【摘 要】
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手性杂环骨架广泛存在于药物分子和天然产物中,部分化合物展现出良好的抗菌、抗肿瘤、抗疟疾等药理活性。目前,过渡金属催化不对称碳-杂偶联反应是构建手性杂环骨架较为重要
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手性杂环骨架广泛存在于药物分子和天然产物中,部分化合物展现出良好的抗菌、抗肿瘤、抗疟疾等药理活性。目前,过渡金属催化不对称碳-杂偶联反应是构建手性杂环骨架较为重要的一种方法,然而这类方法却存在着底物需事先引入卤素、反应需严格无水无氧、环境污染等缺点。因此发展全新的方法来代替过渡金属催化显得很有研究价值。本文中,我们通过手性相转移催化和手性芳基碘催化分别构建了不对称芳基C-O键与C-N键,进而合成了两种不同类型的手性杂环化合物。1.手性相转移催化不对称S_NAr反应来构建二芳基醚庚烷类化合物发展了一种手性相转移催化对映选择性分子内S_NAr反应,实现了二芳基醚环蕃骨架的构建,并以此作为关键步骤来不对称合成天然产物(-)-galeon和(-)-pterocarine。反应在非常温和的条件下进行,并能获得较好的对映选择性和较高的收率。2.手性芳基碘催化不对称芳基C-N偶联反应来构建手性氮杂环化合物基于不对称去对称化策略,以手性螺二氢茚二碘衍生物为催化剂,mCPBA为氧化剂,发展了一种不对称氧化C-N键形成反应。我们所发展的方法能以高产率、中等到良好对映选择性得到相应产物。基于实验数据和文献数据,对反应机理作出了合理推测。
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