本文分为两部分。第一部分是在氢氧化钡的作用下,用4-溴苯甲醛与乙酸乙烯酯反应制备3-(4-溴苯基)丙烯醛时发现：乙酸乙烯酯可以与4-溴苯甲醛发生缩合反应生成3-(4-溴苯基)丙烯醛,也可以与缩合产物继续发生缩合反应生成5-(4-溴苯基)-2,4-戊二烯醛,这些醛很容易发生自身氧化还原反应生成对应的酸和醇。无法通过该方法制备3-(4-溴苯基)丙烯醛。这一结果被夸美纽斯大学学者的研究结果证实。在乙醇溶液中,乙酸乙烯酯与4-溴苯甲醛反应得到的产物是4-溴苯甲醛,3-(4-溴苯基)丙烯醛,5-(4-溴苯基)-2,4-戊二烯醛自身的氧化还原产物：4-溴苯甲醇,3-(4-溴苯基)丙烯醇,5-(4-溴苯基)-2,4-戊二烯醇和4-溴苯甲酸,3-(4-溴苯基)丙烯酸,5-(4-溴苯基)-2,4-戊二烯酸等。其中3-(4-溴苯基)丙烯醇收率可达34%,此方法有望作为制备3-(4-溴苯基)丙烯醇和3-(4-溴苯基)丙烯酸的方法。第二部分研究由4-溴苯甲醛与溴化(1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基鳞经wittig反应合成3-(4-溴苯基)丙烯醛缩乙二醇,然后再经催化氢化得到3-(4-溴苯基)丙醛缩乙二醇。在合成3-(4-溴苯基)丙烯醛缩乙二醇的反应中,分别考察了反应溶剂及溶剂用量,碱及碱的用量,反应温度,萃取剂和用水量等条件对收率的影响,得到了最佳的合成条件,反应收率由文献的86%提高到94.6%。溶剂由文献的二氯甲烷改为A,不仅省去了相转移催化剂,还大幅度降低了碱的用量,用萃取和结晶的方法代替文献用柱层析分离3-(4-溴苯基)丙烯醛缩乙二醇和三苯基氧膦。此法有利于工业化生产,这一结果未见文献报道。合成了雷尼镍,并将其应用于3-(4-溴苯基)丙醛缩乙二醇的催化还原反应,找到了较为合适的加氢催化条件。