不对称催化是获得手性分子和手性材料的重要途径,自20世纪70年代以来,随着相转移催化技术的出现和发展,手性相转移催化已快速成为有机合成化学领域的热门方向。近几十年来,各种新型的手性相转移催化剂不断涌现,新型的催化体系也不断建立和完善,越来越多的手性相转移催化剂能够在温和条件下进行不对称催化烷基化反应、Michael加成反应、环氧化反应、Darzen反应、氨基酸合成、Mannich反应等。相转移催化技术的发展,助推有机催化成为继生物催化和金属催化之后的现代不对称催化第三大支柱,因为它不涉及有毒金属或昂贵的生物催化剂进行选择转换,在可持续（绿色）合成化学领域优势显著。相转移催化的研究意义重大,但相转移催化在胺基化反应中应用较少,因此本课题基于相转移催化的优点,设计合成新型手性双功能相转移催化剂,并详细考察其在不对称胺基化反应中的催化性能;同时发现了不使用催化剂仅通过水相或研磨就可完成的胺基化反应。本文具体内容包括以下三个方面:1.从价廉易得的酒石酸、3-氨基吡咯烷、氨基酸和二茂铁出发,通过3⁵步经典反应,分别引入羟基、脲、硫脲和方酰胺等基团,合成了4类11种未见文献报道的、可系统性模块化调节的新型手性双功能相转移催化剂。合成的催化剂结构中同时含有季铵（鏻）催化中心和易形成氢键的基团,所有催化剂的结构经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等图谱进行了数据表征。2.研究了上述合成的手性双功能相转移催化剂催化反式-β-硝基芳烯与胺化试剂BocNHOBn的胺基化反应,详细考察了催化剂的结构、反应溶剂的类型、酸碱添加剂和温度等因素对该反应的影响,筛选出了最优催化体系。以最优催化剂（氨基酸衍生物-方酰胺骨架）催化反式-β-硝基芳烯与胺化试剂BocNHOBn的胺基化反应,在0.5¹ mol%的催化剂量下,以水:甲苯=10:1（体积比）为溶剂,0℃或室温,反应4⁸ h,以较高产率（高达96%）和对映选择性（高达93%ee）得到胺基化产物,产物的优势构型为R构型。3.在上述研究过程中,发现反式-β-硝基芳烯和胺化试剂BnONH₂在不添加任何催化剂的条件下,在水相体系或研磨过程中就能完成的胺基化反应,能以定量的化学产率获得胺基化产物。该胺基化反应迅速、简便、定量,可进行克级规模操作,具有绿色有机合成的所有优势。所得产物能进一步转化为二胺类化合物,为该类化合物的高效合成奠定基础。本课题的实验结果表明,设计合成的氨基酸衍生物类手性双功能相转移催化剂在催化反式-β-硝基芳烯和BocNHOBn的胺基化反应中有着很好的催化效果,能以高产率和对映选择性获得胺基化产物。