阳离子聚(酰胺-酰亚胺)前药的合成、自组装及在药物递送中的应用

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目的:喜树碱(Camptothecin,CPT)和阿霉素(Doxorubicin,DOX)都是疏水性的小分子抗癌药物。将小分子药物键合到高分子载体上,构成聚合物前药体系,可以有效缓解小分子药物的全身毒性,延长其血液循环时间,对于生物医药领域的发展具有十分重要的意义。聚(酰胺-酰亚胺)(PAI)是一类先进工程塑料,具有优异的热、电、机械性能,由于疏水性的限制难用于生物医学应用。在这项研究中,我们首次用PEG修饰的水溶性PAI作为聚合物骨架偶联CPT,构建基于PAI的响应性多药聚合物药物递送体系。方法:通过逐步聚合(硫代内酯氨解和迈克尔加成反应)制备侧链为巯基的PAI,合成二硫吡啶修饰的喜树碱前驱体(CPT-DSSP),通过巯基-二硫吡啶交换反应制备侧链化学偶联CPT的还原响应性PAI。通过改变PEG/CPT-DSSP初始投料比,制备载药率不同的3种PAI-CPT聚合物前药。用动态光散射粒度分析仪测量聚合物前药纳米颗粒(PDNPs)的流体力学直径、Zeta电位和临界聚集浓度(CAC)。使用荧光法测定了 CPT的体外累积释放量,评价PAI-CPT PDNPs的还原响应性释药特性。用活细胞成像系统和流式细胞仪表征P1-P3 PDNPs的细胞摄取行为。采用CCK-8比色法测定P1-P3 PDNPs对不同肿瘤细胞系(HeLa细胞、4T1细胞和HT-1080细胞)的体外杀伤作用。采用超声法将DOX进一步包裹到PAI-CPT PDNPs中,构建复合纳米药物,并对其进行体外药物释放和生物疗效研究。结果:成功合成了二硫吡啶修饰的CPT药物前体(CPT-DSSP),制备了 3种PAI-CPT聚合物前药,分别命名为P1,P2和P3,1H和13C核磁共振(NMR)、凝胶渗透色谱(GPC)结果证实了其化学结构,CPT载药率分别为7.5 mol%,13.4 mol%和22.7 mol%。透射电镜(TEM)图像显示三种PAI-CPT聚合物前药自组装成球形纳米颗粒,平均尺寸为23.8±5.3 nm,25.2±6.9 nm和27.4±7.5 nm。还原响应性释药实验证实在10 mM GSH条件下,P1,P2和P3 PDNPs在48小时后CPT累积释放率分别为的83.3%,88.6%和93.3%。活细胞成像和流式细胞术分析证明了P1-P3 PDNPs对Hela细胞的细胞摄取。在孵育2小时后,进入Hela细胞的P1-P3 PDNPs平均荧光强度有明显增加,并且随着孵育时间的延长(4小时和8小时)荧光强度进一步增加。体外细胞毒性实验表明,在较高的CPT浓度(>10μg/mL)下,P1-P3 PDNPs 比游离CPT具有更好的抗癌效果。细胞实验表明,负载DOX后的P1-P3 PDNPs(P1-P3/DOX PDNPs)双药体系取得了明显的联合治疗效果。结论:本课题成功制备了阳离子聚(酰胺-酰亚胺)纳米前药,研究了基于PAI聚合物前药的水相自组装行为,并构建了还原响应性PAI聚合物纳米前药递药系统用于癌症化学疗法。实验结果表明PAI聚合物纳米前药在水中可自组装成多种纳米形貌,具有还原响应性药物释放特征;同时,P1-P3 PDNPs还可用作药物载体负载其它疏水药物用于联合化疗,提高了单药治疗的效果。本课题不仅开发了新的聚合物前药体系,同时拓宽了 PAI的生物医用范围。
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