芳香烯烃的加成及氧化反应研究

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芳香烯烃的官能化反应是近年来的研究热点之一。芳香烯烃的氰基化产物在有机合成中是一种重要的中间体,可制备羧酸类化合物,也可还原为胺类等;芳香烯烃参与的多组分反应,可顺利形成氮杂环,是构成含氮杂环化合物的最重要途径之一;而芳香烯烃的氧化反应,可生成醛、酮或羧酸类化合物,还可生成双羟化或双酯化、环氧化或二酮类化合物。因此,芳香烯烃的官能化产物在农业科学、材料科学、药物化学等诸多领域应用广泛。本文在相关报道的基础上,对芳香烯烃的双官能团化加成反应、氮杂成环反应和氧化裂解反应进行了探索,利用核磁共振(NMR)、傅里叶红外光谱(FT-IR)及高分辨质谱(HRMS)等谱学方法对产物进行了结构表征,得到的结果如下:1.发现了一种用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂、四丁基氰化铵作为氰基化试剂,通过Cu(I)催化未活化芳香烯烃的芳基氰基化反应,来制备α-烷基化的芳基乙腈的高效、高选择性的方法。在无碱、室温的条件下,各种官能团的耐受性较好,以优异的产率得到系列α-烷基化的芳基乙腈衍生物。2.在无金属催化剂、无溶剂、温和条件下,利用超声波辅助串联反应合成一系列三取代和四取代的吡咯-2-腈类化合物,该反应策略具有反应时间短、产率高、区域选择性和化学选择性良好、底物范围广(芳香族、脂肪族和环烯烃)、官能团相容性好等特点。此外,我们发现碘具有双重作用(催化剂和氧化剂),这显著优化了反应条件,提高了原子经济性,减少了副产物的产生。与常规加热条件相比,超声辐射不仅提高了反应效率和反应速率,而且减少了副反应的发生,可用于构建各种多取代的吡咯腈类化合物。3.以空气为氧化剂,1,2-二乙氧基乙烷为催化剂,发展一种高效芳香烯烃氧化裂解为相应的酮(芳基烷基酮和二芳基酮)的合成方法。该反应中,1,2-二乙氧基乙烷不仅价格低廉,而且还具有催化剂和反应介质的双重作用,优化了反应条件,提高了原子经济性,产率较高,该方法适用于含有杂环和稠环等多种官能团的芳香体系的一锅法连续合成。
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