新型荧光分子的合成和表征及对金属离子荧光检测

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在功能材料领域,有机发光功能材料和无机发光功能材料相比较,有机材料具有可设计,可控合成,制备简单等的优点,在光电功能材料的研究领域中,对有机功能材料的研究成为目前研究热点之一;随着科学的进步,超分子化学和纳米科学技术也有了很大的发展,荧光分子探针的应用开始在分析化学领域、生命科学领域、环境科学领域和医学领域中,受到众多研究者的关注和重视,设计和合成新型的荧光分子很快成为目前有机合成的研究热点之一。本论文是以3,4,9,10-花四羧酸二酰亚胺(perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI)和嗯二唑作为发光基团设计、合成了一系列新型的有机荧光分子,研究了它们的光电性能;并且设计、合成了以3,4,9,10-苝酰亚胺和嗯二唑为荧光基团的探针,研究它们的发光性能和对金属离子的识别。主要的实验内容是:①以3,4,9,10-苝四甲酸二酐为起始原料合成了在水中可溶解的荧光材料——N,N’-二(1-氨丙基-3-丙基咪唑盐)-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI),引入的咪唑基团使PDI不仅溶于DMSO、DMF等有机溶剂,还可溶于EtOH/H2O、Acetone/H2O、THF/H2O等的混合溶液,不仅提高了PDI在有机相和有机相/水相的溶解性,同时扩展了PDI的适用范围。对比不同的混合溶剂我们发现,PDI在EtOH/H2O中的荧光较强,UV-Vis最大吸收波长和荧光最大发射波长分别为526nm和540nm。进而在EtOH/H2O溶剂中,比较了PDI对各种离子的荧光识别作用,其中PDI作为Cu2+的荧光探针时,受干扰小,选择性较高,加入1.0×10-66mol/L荧光试剂溶液对Cu2+离子检测限达1.0×10-5mol/L,实现荧光微量检测Cu2+离子的。TG结果表明,PDI拥有高的热稳定性,温度达353℃时质量损失仅为5%。②合成包含偶氮苯基元的对称1,3,4-双噁二唑衍生物,分别利用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)等方法表征合成的分子结构,利用紫外光谱和荧光光谱详细研究了偶氮苯基元对1,3,4-双噁二唑衍生物光致发光性的影响,实验结果表明:偶氮苯基团摩尔比和偶氮苯基元浓度影响嗯二唑衍生物发光强度,当混合体系中偶氮苯基元的浓度达到一定时,体系不再有荧光发射;影响发光性是还有柔性链的长度,增加的柔性链长度会使发光强度逐渐降低。
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