甘氨酸衍生物氧化脱氢反应研究

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本论文主要分为两部分。第一部分简要综述了甘氨酸衍生物的氧化脱氢反应研究进展。主要包括四方面的内容:(1)甘氨酸衍生物的氧化脱氢偶联反应—制备复杂的α-氨基酸衍生物;(2)甘氨酸衍生物的氧化脱氢[4+2]环化反应—制备多取代的喹啉衍生物;(3)甘氨酸衍生物的氧化脱氢[3+2]环化反应—制备复杂的杂环化合物;(4)甘氨酸衍生物参与的其它氧化脱氢反应。第二部分详细介绍了我们小组在甘氨酸衍生物参与的氧化脱氢反应研究方面取得的三方面进展。1.详细介绍了自氧化条件下甘氨酸衍生物的自身氧化反应、甘氨酸衍生物与吲哚的氧化脱氢偶联反应以及甘氨酸衍生物与富电子烯烃的波瓦罗夫/芳构化串联反应。该反应条件简单、温和,不需要添加任何催化剂和化学氧化剂,只需要简单的有机溶剂及O2即可反应。2.详细介绍了双催化体系(CuCl2-H2SO4)引发下甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃,2,3-二氢吡咯的需氧氧化串联环化反应,合成了一系列重要的喹啉并内酯、喹啉并内酰胺类化合物。在此基础上,我们通过三步转化还成功实现了天然产物分子luotonin A类似物的合成。3.详细介绍了CuCl2催化下甘氨酸衍生物与α-当归内酯的需氧氧化形式[2+3]环化反应,合成了一系列具有潜在应用价值的吡咯烷酮衍生物。在此基础上又发展了一个绿色、高效的三组分反应。即H2SO4催化下芳香胺、乙醛酸衍生物以及α-当归内酯的三组分反应,同样高效的合成了一系列重要的吡咯烷酮衍生物。该反应条件简单、温和、绿色、高效。室温、无溶剂条件下催化量的质子酸即可催化反应。另外,该反应还可放大到10克规模,具有很好的稳定性和实用性。
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