曲面稠环芳烃由于其独特的结构和性质在光电材料研究中受到广泛的关注。近期的研究表明,曲面稠环芳烃在合成化学、配位化学、材料科学、超分子化学等领域都呈现出独特性。对曲面稠环芳烃的研究不仅具有重要的理论意义,还具有良好的应用前景。曲面稠环芳烃具有独特的弯曲的面,分子内具有较大的张力,其合成往往需要苛刻的反应条件。因此曲面稠环芳烃自下而上的设计和简单高效的合成对有机功能材料的发展具有重要意义。目前,稠环芳烃曲面化主要有以下几种途径:（1）通过边缘效应;（2）选择性杂原子掺杂;（3）引入七元环、八元环,使分子骨架扭曲并拥有负曲率;（4）引入五元环,使分子扭曲拥有正曲率;（5）非常规方法。通过上述一种或多种途径,可以得到一些结构新颖,物理化学性质特殊,且具有潜在应用价值的曲面稠环芳烃材料。目前溶液相里的曲面稠环芳烃合成报道相对较少,因此本文根据上述途径,做出了以下四种尝试:（1）通过边缘引入空间位阻的基团,合成全扶手椅边缘的扭曲的石墨烯纳米带。通过首次发现的铜催化的脱氧偶联反应作为关键步骤,以可以公斤级制备的苯并菲（HBT）为原料,简单高效的合成石墨烯纳米带（2HBT,3HBT,4HBT）,由于边缘“湾位”引入大空间位阻的丁氧基,石墨烯纳米带具有高度扭曲的π骨架。其中4HBT长达2.65 nm,晶体数据表明相邻三亚苯部分之间的扭转角大于32o。分子中丁氧基赋予分子富电子的特性,π骨架的增加增强了S0→S1激发,π骨架的畸变使不同部分之间的分子内π轨道重叠减弱,增强了荧光量子产率,特别是4HBT显示出ФF高达81%的红色荧光。（2）通过扶手椅型边缘构建五元杂环,合成拥有正曲率的杂化石墨烯纳米带。以可以简单高效制备的石墨烯纳米带2HBT为原料,在可功能化衍生的四个“湾位”处通过先扩环再缩环的方法构建噻吩环和硒吩环（4S,4Se）,通过一锅法构建碲吩环（4Te）,通过硫元素价态调控合成含有氧化噻吩单元的4SO2,一系列具有正曲率的硫族元素杂化纳米石墨烯。硫族元素杂化纳米石墨烯与2HBT相比相邻三亚苯部分之间的扭转角减小,外围五元环的引入使得分子构型改变并具有正曲率,分子呈现出“凹–凸”的双碗状构型,碗深为0.40至0.46?。由于碳-碲的键长比碳-硫、碳-硒长,碲吩环的引入带来的环张力相对较小,4Te分子趋于平面。（3）通过嵌入环辛四烯单元并引入空间位阻基团,合成具有手性π-螺旋结构的马鞍形分子。发展了一种HBT以及其衍生物2S,2Se为原料,在其“湾位”处通过偶联反应构建环辛四烯单元,合成马鞍形手性分子（HBT-Cot,2S-Cot,2Se-Cot）。由于环辛四烯单元的引入以及刚性骨架赋予的高异构化势垒,分子呈现“X”状扭转,由于“湾位”的丁氧基之间的空间排斥,分子构型无法翻转,具有稳定的手性结构,并且晶体数据表明HBT-Cot的二面角高达71o。与HBT-Cot相比引入五元杂环的2S-Cot和2Se-Cot构型及荧光性质发生明显改变。（4）通过嵌入环辛四烯单元,合成可构型翻转的马鞍形分子。以发现的脱羧偶联方法作为关键步骤,将硒杂素馨烯（3Se）和硫硒杂素馨烯（2Se1S）分子中的一个外围苯环置换为环辛四烯单元,合成π扩展的COT衍生物6Se和4Se2S分子。光电研究表明,这类分子具有氧化响应性,可以在氧化及酸性条件下形成可逆的阳离子自由基,该过程伴随着从红色变为蓝绿色的颜色变化,且最大紫外-可见吸收扩展至900 nm;在氧化剂TBHP存在的条件下发生由环辛四烯转变为环庚三烯酮的缩环反应;晶体数据表明6Se具有负曲率的马鞍形结构,6Se与C60和C70具有超分子组装能力。