【摘 要】
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该论文合成了一系列的杯芳烃及其衍生物.以对叔丁基苯酚、37﹪的甲醛为原料,在氢氧化钾条件下合成了对叔丁基[6]芳烃,在氢氧化钠条件下合成了对叔丁基杯[4]芳烃,反应收率分别为
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该论文合成了一系列的杯芳烃及其衍生物.以对叔丁基苯酚、37﹪的甲醛为原料,在氢氧化钾条件下合成了对叔丁基[6]芳烃,在氢氧化钠条件下合成了对叔丁基杯[4]芳烃,反应收率分别为85﹪,65﹪;对叔丁基杯[6]芳烃在无水三氯化铝和苯酚条件下发生烷基转移反应生成对氢杯[6]芳烃,反应收率为90﹪;以对氢杯[6]芳烃为原料,加入氢化钠、碘甲烷在DMF和THF溶剂中反应生成醚化对氢杯[6]芳烃,反应收率为60﹪;以醚化对氢杯[6]芳烃为原料,氯甲基正辛基醚为氯甲基化试剂,在四氯化锡催化下反应生成对氯甲基杯[6]芳烃,反应收率为78﹪.产品经<1>H-NMR鉴定确认.将上述化合物作为相转移催化剂应用于对硝基氯苯的氟化反应中,证明了杯[6]芳烃对此反应具有相转移催化能力;对比了各种不同的催化剂、反应时间、反应温度、溶剂、碱金属氟化剂的种类与状态、反应物的物料配比等对反应收率的影响,得到最佳反应条件：以杯[6]芳烃作为相转移催化剂,DMSO为溶剂,对硝基氯苯与细目无水KF在180℃下反应9h,对硝基氯苯与KF的摩尔比为1：1.5,反应收率为60﹪;将杯[6]芳烃的相转移催化剂应用推广到2,6-二氯苯甲醛,邻硝基氯苯的氟化反应.
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