【摘 要】
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2-硫代-血小板活化因子（2-S-PAF）作为一种类卵磷脂类化合物,在生物体内有着重要的生理作用。其可作为PAF受体激动剂,其作用与PAF-C18兔子血小板凝聚和PAF-C16活化的豚鼠巨噬细
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2-硫代-血小板活化因子（2-S-PAF）作为一种类卵磷脂类化合物,在生物体内有着重要的生理作用。其可作为PAF受体激动剂,其作用与PAF-C18兔子血小板凝聚和PAF-C16活化的豚鼠巨噬细胞相当。2-S-PAF还是磷脂酶A2（PLA2）和血小板活化因子乙酰水解酶（PAF-AH）的底物,同时它也被用来制备PAF-AH试剂盒。目前已报道的合成2-S-PAF的路线过长、产率低、原料价格昂贵及某些中间化合物不稳定等特点,因此,本论文旨在建立一条高效、规模合成2-S-PAF的路线。本论文通过三条合成路线,对目标化合物2-S-PAF进行合成。三条路线均以丙酮缩甘油化合物为反应物依次发生卤代反应、脱丙叉基、伯醇的选择性的保护,甲磺酰化反应得到化合物PAF-5。路线一和路线二旨在对化合物PAF-5先硫代乙酰化,形成关键中间体PAF-7,再磷酸化形成磷酸胆碱基团即2-S-PAF。第三条路线在PAF-5的基础上依次发生Tr的脱保护,硫代乙酸钾形成硫代乙酸酯C-2位置发生构型的反转,乙酰基的去保护,三苯甲基从氧到硫的分子内迁移,再磷酸化形成磷酸胆碱基团,酰化得到最终产物。本路线共十一步反应,总收率为16%。以上化合物经核磁表征,结构正确。
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