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松香是我国资源丰富的可再生资源,作为一类精细化学品生产中有重要应用的原料,本文以松香为原料合成出一些具有抑菌活性的松香基季铵盐及松香基双季铵盐衍生物。由于松香自身菲环的存在,以松香为原料合成季铵盐衍生物来制备抗菌剂具有一定结构优势。以脱氢松香或氢化松香为原料与过量环氧氯丙烷(摩尔比为1:1.5)90℃恒温条件下反应3.5h反应生成中间产物,然后以一步直接1%四丁基溴化铵催化下85℃条件与叔胺反应3.5h成N-(3-松香酰氧基-2羟基)丙基-N,N,N三甲/乙基氯化铵共四种产物,产率为700%—82%或两步先与仲胺85℃条件下反应3.5h后再与环氧氯丙烷90℃条件下反应3h最终生成季铵盐名为N-(3-松香酰氧基-2-羟基)丙基-N,N-二甲/乙基氯化铵,产率分别为67%和73%。利用FTIR、1HNMR、HPLC对6种松香单季铵盐产物结构及纯度进行了验证。抑菌活性实验采用滤纸片法对彩绒革盖菌(Trametes versicolor)及密粘褶菌(Gloeophyllum trabeum)在浓度为0.025mmol/mL时进行抑菌活性测试,结果表明:6种所测松香单季铵盐都具有良好的抑菌活性,其中脱氢松香基单季铵盐对密粘褶菌的抑菌效果更加明显,抑菌圈直径为10mm左右,接近于目前市售常用季铵盐类抗菌剂1227。以松香为原料经高温处理后与丙烯酸反应合成丙烯海松酸,纯化后的丙烯海松酸与环氧氯丙烷(摩尔比为1:3)90℃反应3.5h得到双松香酰氧-2-羟丙基氯,然后利用中间产物同样以一步直接与叔胺在1%四丁基溴化铵催化下85℃条件下反应3.5h成松香基双季铵盐双N-(3-松香酰氧基-2羟基)丙基-N,N,N三甲/乙基氯化铵,产率分别为71%和72%或两步先与仲胺85℃下反应3.5h后再与环氧氯丙烷90℃条件下回流反应3h生成双N-(3-松香酰氧基-2-羟基)丙基-N,N-二甲/乙基氯化铵,产率分别为65%和62%。分别利用FTIR、1HNMR以及HPLC验证了4种目标产物的结构及纯度,证明合成了目标产物。在抑菌活性实验中4种松香基双季铵盐在0.025mmol/mL浓度下利用滤纸片法对彩绒革盖菌和密粘褶菌进行测试,实验结果表明4种松香双季铵盐都具有令人满意的抑菌活性,尤其对于彩绒革盖菌有更加明显的抑菌效果,而对于密粘褶菌,松香基双季铵盐抑菌活性更接近于目前市售常用季铵盐类抗菌剂1227。利用计算机软件Codessa2.7.16对松香衍生物对彩绒革盖菌及密粘褶菌通过滤纸片法得到的不同抑菌率进行定量构效关系计算,以最佳线性回归方法通过描述符个数及对应R2的转折点确定两种待测菌种都分别取描述符个数均为4的模型作为最佳定量构效关系模型,结果显示:对彩绒革盖菌及密粘褶菌最佳定量构效关系模型的相关系数、检验值以及标准偏差分别为RTv2=0.9722, FTv=166.33, STv2=0.0014和RGt2=0.9736, FGt=175.19, SGt2=0.0026。彩绒革盖菌最佳定量构效关系模型包含的四个描述符分别为:相对氮原子个数、极化率、极性参数/平方距离。密粘褶菌最佳定量构效关系模型包含的四个描述符分别为:相对碳原子个数、苯环个数、原子最终生成热以及最大全部C-H键的相互作用。对计算出的结果进行留一法及内部检验法验证,检验结果显示相关系数R2、标准偏差s2以及检验值F等系数检验都令人满意,符合计算要求。通过描述符与抑菌活性的关系得到最终定量构效关系方程,分别为ARTv=(-0.2561±0.0292)+(26.577±3.1575)×AnriC+(5.8131e-04±5.6260e-05)×Ap+(12.553±1.5193)×RnN+(0.2578±0.0709)×PPSD和ARGt=-(3.4466±1.0492)-(10.811±0.88755)×RnC+(0.32136±0.0281)×Nbr+(0.1727±0.0182)×Fhf-(0.6318±0.0964)×MtiCHb。