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本文概述了催化共氧化的起源、发展及其现状。从催化机理和可应用性角度提出了共氧化研究的四个不同层次,即生命体中催化共氧化现象的普遍性与催化模型、有机过氧化物作为氧化剂或催化剂的直接应用、通过自身氧化产生自由基的物质(如醛)直接与目标物质的共氧化、通过转化继而氧化产生自由基的物质间接与目标物质的共氧化。在分析和比较有机过氧化物应用及化学催化共氧化优缺点的基础上,指出了间接共氧化方法的可工业应用性。同时,通过简要总结苄基型化合物的催化氧化进展与现状,提出利用环己酮作为催化共氧化引发剂的主要优点,即反应条件温和、转化率较高、产物的选择性较好、反应后处理较简单,而且还能丰富相关的催化共氧化理论研究。在较全面检索和筛选相关文献的基础上,初步确定反应体系与条件,从四个方面开展了相应研究:(1)环己酮的催化分子氧氧化;(2)甲苯及取代甲苯与环己酮的催化共氧化; (3)乙苯(作为非甲苯类芳烃的代表)与环己酮的催化共氧化(4)共氧化机理的探索与推测。通过催化剂的筛选并考察溶剂、反应温度、催化剂与环己酮相对用量等因素对反应的影响,提出催化氧化环己酮的一种方法为:在常压分子氧为氧化剂的情况下,以乙酸正丁酯为溶剂,CuCl2·2H2O为催化剂。反应温度为90℃时反应10小时,环己酮的转化率与己二酸的收率分别可达94.4%,90.5%。在以二甲苯为溶剂进行环己酮的催化氧化时,发现二甲苯也同时发生了氧化,而二甲苯单独存在时氧化不能发生,从而显示了环己酮与二甲苯催化共氧化的存在。为此首先进行对二甲苯与环己酮催化共氧化规律的全面探讨,确证对二甲苯的氧化完全受制于环己酮的氧化。通过催化剂的进一步筛选和相关因素的考察,确定当溶剂使用量固定为2.0mL时的一种最佳反应条件为:CuCl2·2H2O 0.4mmol,环己酮4.0mmol,对二甲苯6.0mmol,乙酸正丁酯2.0mL,反应温度90℃。其中,反应10小时时环己酮的转化率为97.2%,己二酸收率为94.6%;对二甲苯转化率为76.5%,对甲苯甲酸收率为48.3%,对甲苯甲醛收率为26.1%。以对二甲苯与环己酮共氧化条件为基础,考察苄基型化合物的活性,得出了以下主要结论:1.甲苯及三种二甲苯的相对活性为:对二甲苯~邻二甲苯>间二甲苯>甲苯,且多烷基相互处于邻对位时,或苄基与烷基连接(如乙苯)时,具有良好的共氧化活性;2.苯环上含吸电子基时,共氧化不能发生,环己酮的转化也受到明显影响;