葡萄糖是自然界中分布最广泛的单糖,人体内葡萄糖浓度异常常会诱发糖尿病、肿瘤或囊肿性纤维化等疾病。开发不依赖于酶、具有高稳定性及高灵敏度的葡萄糖传感分子是一项重大的医学课题。氧化型辅酶I（NAD+）和还原型辅酶I（NADH）是人体700余种氧化还原反应的辅酶对,广泛参与着能量代谢、Ca2+稳态、细胞的衰老和死亡等过程,然而,复杂的分子结构和相同的共价识别位点为这对辅酶的定量和区分增添了难度。基于硼酸识别受体与多羟基化合物发生共价可逆结合并形成多元环状硼酸酯这一性质,硼酸类传感分子的研究在糖基生物小分子的识别应用领域取得了长足的发展和丰硕的成果。本论文以实验室前期的研究为基础,以脯氨酸为手性骨架,利用水相环境中硼酸和邻二醇结构之间的亲和力,发挥吡咯环刚性和氨基端、羧基端双取代的优势,实现了对葡萄糖的手性识别:以五甲川花菁为骨架和荧光,构筑客体诱导花菁聚集体解聚的传感体系,实现了对NAD+的近红外荧光传感。本文包含4个章节:第一章:介绍了硼酸与多羟基化合物的络合原理及影响因素,讲述了硼酸基荧光传感分子设计中常用的PET、ICT及刚性机理,列举了近期报道的部分糖类和其他多羟基生物小分子的识别进展,由此提出本论文设想。第二章:记录了所设计的系列硼酸传感分子及其中间体的合成与表征。第三章:设计了一种以β-脯氨酸为手性源,以硼酸为识别基团的传感分子S-β-4,4C。S-β-4,4C对D-葡萄糖具有优异的对映体选择性,可于2min内在90%水相中内完成检测。实验证明,主客体结合比为1:1,结合常数为7226 M-1。第四章:设计了一种基于双硼酸花菁染料解聚的NAD+近红外荧光传感分子Cy5-BrBA。传感分子在pH 7.5时可迅速结合NAD+,并由H-聚集体转变为单体,检出限低至0.18μM;传感分子具有优异的选择性和抗干扰能力,NADH、ATP、ADP等结构类似物不会造成花菁的解聚。该方案为具备多个结合位点的生物小分子的定量检测提供了思路。