钯配合物催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald–Hartwig偶联反应在药物中间体、农药、有机光电材料和其他有机功能材料的合成领域中占有非常重要的地位。近年来,氮杂环卡宾钯配合物(NHC-Pd)由于具有绿色环保高效等优势已成为目前的研究热点。本文旨在合成一类新型NHC-Pd配合物催化杂(芳)环-杂环偶联底物。本文设计合成了5个新型氮杂环骨架卡宾配合物C1、C2、C3、Cs1和Cs2,利用核磁共振和X-射线表征了其结构。通过对5个新型氮杂环骨架卡宾钯配合物的筛选,研究这些配合物作为预催化剂催化氯代芳杂环与杂芳环之间的偶联反应,在最优催化体系下对底物类型进行拓展研究,得到了一系列杂环偶联产物。通过改变氮杂环卡宾咪唑环骨架提高催化剂催化性能,结果表明:骨架取代基产生的位阻效应可以提高催化剂的稳定性;桥头碳能够有效地阻止芳胺环绕碳-氮键翻转,防止β-氢消除和催化剂的失活现象的发生。研究发现:(1)氮杂环卡宾咪唑环骨架环对金属钯中心起到保护,并且异丙基的引入可极大提高催化剂的效率;(2)在莰基骨架上引进的两个叔丁基增强了电子云密度并促进氧化加成反应,从而利于催化循环;(3)在最优催化体系下,利用C1、Cs1两个活性较好的配合物对氯代杂(芳)环-杂环偶联反应底物进行拓展,其中一些偶联产物可以在医药中间体和光电材料等方面得到很好的应用。