高性能发光材料的设计合成及表征

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有机小分子发光材料因为选择范围广、容易提纯;化学修饰性强、结构易于调整;荧光量子产率高等优点,在发光二极管、荧光传感器、有机固态激光器等方面具有广泛的应用。本文以2’-羟基查尔酮和吡唑环为核心结构设计合成高性能有机发光材料,其中2’-羟基查尔酮可修饰性强,共轭桥两端可以连接不同的取代基;其次共轭效应和苯环上的-OH与C=O(C=O……H)形成分子内氢键,增强整个分子的电子流动性。吡唑环类化合物由于氮原子元素的特殊性,使其光学性能优异,可以在不同溶剂中产生蓝、绿等各种颜色光。以下是设计的2’-羟基查尔酮和吡唑环类化合物的分子骨架。本文开展了以下具体工作:以间位H、F、Cl、OCH3四种不同取代基的2’-羟基苯乙酮和1’-羟基-2’-乙酰萘与N-乙基咔唑-3-甲醛进行羟醛缩合反应,此外还有以4’-氟-2’羟基苯乙酮和对苯二甲醛进行的羟醛缩合反应,合成了以查尔酮为核心结构的六种化合物。发现甲氧基取代基化合物晶体的结晶性要比其它三种化合物差,而且H取代基化合物在365nm紫外灯照射下,发光较弱甚至不发光,此外Cl和F取代基化合物的发光颜色分别是橙色和黄色,说明取代基对化合物的光学性能有一定的影响。其次对含四种不同取代基的化合物进行了放大自发辐射测试,发现四种化合物都具有ASE特性,且F取代基化合物发两种颜色的光(橙色和红色)阈值还特别低,在多色有机固态激光器领域有潜在应用价值。关于吡唑环的研究,主要以合成方法的探究为主。含有邻位羟基双苯基结构的β-二酮在酸性溶剂条件下与肼不能生成吡唑衍生物,其产物是黄酮衍生物,主要是由于苯环邻位羟基的存在使得在乙酸溶剂下β-二酮发生分子内成环反应,而非与水合肼反应生成吡唑类目标产物;而且两种化合物的紫外吸收光谱和荧光光谱会受溶剂极性的影响发生改变。
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