【摘 要】
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五元含氮杂环化合物是生物活性分子的核心结构单元,被广泛地应用于医药、农药等方面。研究发现N,N-双杂环衍生物具有重要的且有用的生物活性,可用于除草剂、杀虫剂、抗肿瘤药
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五元含氮杂环化合物是生物活性分子的核心结构单元,被广泛地应用于医药、农药等方面。研究发现N,N-双杂环衍生物具有重要的且有用的生物活性,可用于除草剂、杀虫剂、抗肿瘤药物和降钙素受体激动剂以及治疗认知失调(如阿尔茨海默氏病)的有效药物。由于N,N-双杂环衍生物的药物活性,该类化合物的合成引起了化学家们的广泛兴趣。文献报道了一些合成方法,其中,甲亚胺和烯烃的1,3-偶极环加成反应是合成N,N-双杂环衍生物的最有效方法。在过去的几十年中,化学家们发现了参与不对称催化1,3-偶极环加成反应的几种1,3-偶极体,包括硝酮、腈亚胺、腈氧化物、重氮烷、羰基叶立德和甲亚胺亚胺。近几年来,甲亚胺亚胺已成为1,3-偶极环加成反应的主要研究对象,特别是在天然产物合成中得到广泛应用。尽管甲亚胺亚胺类化合物的1,3-偶极环加成反应已取得了较大进展,但是到目前为止,N, N-双杂环结构单元的合成仍然是有机化学中一个具有挑战性的任务。我们发现了一种合成N,N-双杂环结构中心的新方法,本论文采用通过甲亚胺亚胺衍生物和吖内酯衍生物的1,3-偶极环加成反应合成N-(1,7-二氧代-四氢-吡唑并[1,2-α]吡唑-2-基)-苯甲酰胺类衍生物。我们对反应条件(溶剂、催化剂、温度等)进行了优化,并在最优反应条件下(二氯甲烷、室温和无催化剂)合成出-系列新N,N-双杂环衍生物。我们也推测此反应可能发生的机理过程,此反应是先经过1,3-偶极环加成,再重排的过程。
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