氰氟草酯是芳香苯氧丙酯类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性且对环境友好的新颖除草剂，其中只有(R)-对映体为其生物活性异构体。如何高选择性地合成具有生物活性的(R)-异构体是氰氟草酯合成研究中的关键问题。目前,氰氟草酯的合成采用的均是化学合成法，存在反应路线较长、收率较低、光学纯度差、环境处理成本较高等诸多不足。近年来，随着绿色化学的发展，化学-酶促组合的合成方法已在药物化学，乃至有机合成中得到诸多应用，以克服化学合成中的不足和缺陷。但迄今为止，尚未见到利用化学-酶促相结合的方法合成氰氟草酯的报道。本论文以(S)-乳酸甲酯为起始原料，首次利用化学－酶促相结合的合成方法，成功地合成出了目标产物氰氟草酯，其中所采用的酶促酯交换利用的是来源于南极假丝酵母Candida antarctica的脂肪酶Novozym435；同时考察了不同溶剂体系（纯有机溶剂、混合有机溶剂、含离子液体介质和无溶剂体系）对酶促酯交换反应的影响；探讨了不同反应体系中各因素对该酶促反应的影响规律，揭示了不同反应体系中该酶促反应的特性；在此基础上，建立了一种高效、高对映选择性化学-酶促组合氰氟草酯的合成路线。最适宜于Novozym435催化氰氟乙酯酯交换合成氰氟草酯的体系为无溶剂体系（正丁醇溶剂）；在该反应体系中，以(S)-乳酸甲酯为起始原料，经三步反应合成氰氟乙酯，再经酶促酯交换得到氰氟草酯，产品总收率为61.2%，光学纯度高于99%，比传统的化学合成方法分别高16.1%和21%。适合脂肪酶Novozym435催化氰氟乙酯酯交换合成氰氟草酯的纯有机溶剂、混合有机溶剂和含离子液体介质分别是乙腈、乙腈－甲苯（50:50，v/v）、C4MIm·PF6-乙腈（10:90, v/v）。在乙腈、乙腈－甲苯（50:50，v/v）或C4MIm·PF6-乙腈（10:90, v/v）中，酰基供体结构对Novozym435促氰氟乙酯酯交换反应的影响规律相似。随着酰基部分脂肪酸碳链长度的增加（丙酸正丁酯除外），Novozym435促氰氟乙酯酯交换反应的初速度和底物最大转化率逐渐降低，但产物的光学纯度均高于99%。在所研究的范围内，上述三种溶剂体系中最佳的酰基供体均为正丁醇。在乙腈、乙腈－甲苯（50:50，v/v）、C4MIm·PF6-乙腈（10:90, v/v）或无溶剂体系（正丁醇溶剂）中，Novozym435促氰氟乙酯酯交换反应的初始反应速度和底物最大转化率受各反应因素的影响各异，但反应产物的光学纯度受各因素的影响较小，其纯度始终高于99%。在所研究的范围内，上述四种介质中酶促反应的最适初始水活度、氰氟乙酯浓度、反应温度和振荡速度依次分别为：0.11、300mmol/L、45C和200r/min；0.11、300mmol/L、45C和200r/min；0.11、300mmol/L、45C和200r/min；0.11、600mmol/L、40C和200r/min。在上述条件下，初始反应速度、底物最大转化率和达到底物最大转化率所需的反应时间依次分别为459.5mmol/L·h、81.7%和2h；347.9mmol/L·h、82.8%和2h；437.1mmol/L·h、83.6%和2h；477.8mmol/L·h、98.2%和6h；同时，在上述条件下，重复使用该酶6批次后，其剩余相对活性分别为66.5%、90.4%、94.5%和41.2%。本研究不仅丰富了酶促酯交换反应、非水相酶学乃至绿色化学的理论知识，还开拓了一条可用于氰氟草酯高效、高选择性合成的新途径。