本论文主要对在PhI(OAc)2/I2条件下引发的自由基反应进行了研究。发展了以在PhI(OAc)2/I2条件下生成C自由基、N自由基为基础的合成方法,并发现了碱促进的高烯丙基胺的β键断裂的反应。第一部分工作中,我们研究了在PhI(OAc)2/I2存在下,饱和烷烃的C-H键活化反应。该反应不仅是第一例没有利用金属的碳氢键活化反应,而且该反应环境友好,反应产率高,选择性好。接下来,我们进一步研究了在PhI(OAc)2/I2和Fe作用下,氨基酸衍生物的自由基脱羧,并利用傅克反应进一步合成新氨类化合物的反应。这不仅是一种高效的“一锅煮”法合成新胺类化合物的方法,反应中铁粉的应用不仅避免了芳烃的氧化,同时生成的三价铁由很好的作为下一步傅克反应的路易斯酸而得以利用。最后,我们研究了高碘化合物存在下碱促进的高烯丙基胺的β键断裂的反应,通过选择性断裂β位碳碳键生成亚胺产物。碳碳键的断裂是在温和的反应条件下,经过了一个自由基p-断裂的过程,而且该反应的底物适用性较强。