糖类物质作为生命体内最为重要的物质之一,参与调控了大量的生理、病理过程。而基于糖本身结构的多样性和高生物相容度,对于糖类功能分子的创制成为当今研究的热点。本文应用快速高效的点击化学反应合成新型糖功能分子,发展了多系列可用于细胞内离子探测的糖荧光探针和具抗癌活性的糖脂衍生物。研究工作为以下两个部分：第一部分：荧光探针由于其高灵敏度,高选择性以及快速响应等特点,被广泛应用于环境污染物(如重金属离子)的检测。本部分首先对基于糖骨架的荧光探针发展和应用进行了综述,并在此基础上提出了设计方案。通过一价铜催化的Huisgen-1,3偶极环加成反应(Copper(I)-Catalysed Azide/Alkyne Cycloaddition)在一个立体糖骨架的不同取代位点(C2,3；C3,4或C4,6)进行双三氮唑—香豆素(受体-荧光团)修饰,首次发现糖骨架取代位点的不同,可调控所构建探针对于金属银离子的光学响应：配位后,糖C3,4位取代探针发生基于重金属效应的荧光淬灭；而糖C2,3位取代由于其构象的独特性可形成配体-离子的2：1复合物,并通过螯合荧光增强(CHEF)机制使探针荧光加强。应用计算模拟手段推测了最佳配位模式。通过细胞毒性试验证明该探针具备低毒性,并可实现对细胞内吞银离子的荧光标记。进一步设计了两类以双三氮唑为受体集团的荧光探针：第一类荧光探针的构建基于光诱导的电子转移(PET)“受体-桥连-荧光团”体系,以双三氮唑为受体,葡萄糖分子作为桥连,在糖的C1位修饰萘为荧光团,通过点击化学在C3,4位引入氨基酸分子得到一类双三氮唑糖氨基酸荧光探针。经荧光光谱测试发现该类荧光探针对铜离子具有良好的选择性,配位后导致荧光淬灭；随后发现氰离子的加入会解离探针分子与铜离子的螯合体系,从而实现荧光的恢复,其检测下限低于氰离子国际标准含量约100倍。第二类探针设计中通过点击化学合成了多个双三氮唑吲哚胺衍生物,经由类似的PET机制,实现了对铜离子和氟离子的可逆识别。同时发现离子与探针的结合与解离均会导致色度变化,从而可通过荧光与色度的双重信号变化实现对于氟离子的检测。这两类荧光探针可为离子的环境检测提供新的绿色骨架。第二部分：糖脂作为一类天然的双亲性分子,是细胞膜的重要组成部分,同时糖脂具有抗癌,抗菌等生物活性。本部分通过点击化学的手段制备了一系列三氮唑糖脂衍生物,并对该类糖脂衍生物进行了体外肿瘤细胞毒性测试,发现该类分子对于多发性骨髓瘤细胞具有良好的生长抑制活性,对于构效关系进行了讨论。发现不同糖基相同链长的糖脂混合物具有一定的协同抑制作用(表现出优于单一分子的细胞毒性)。