由于生物系统的复杂性,在天然的状态下研究生物分子面对着巨大的挑战,生物正交技术的发展使得在生物体内选择性的修饰生物分子成为可能。基于四嗪和亲二烯体快速耦合的逆电子需求的Diels-Alder反应作为一种新型的生物正交反应,由于其极快的反应速率以及温和的反应条件,已经在生物化学领域得到广泛的使用。随着逆电子需求的Diels-Alder反应在生物正交中的应用,位点特异性的标记蛋白质成为人们研究的热点。研究者们也合成了一系列四嗪或亲二烯体修饰的非天然氨基酸,进而对蛋白质进行特异性的标记。然而,所有上面合成的四嗪或亲二烯体非天然氨基酸,一般都是由赖氨酸通过酰胺键或酯键与四嗪或亲二烯体基团偶联而成的。这样,整个氨基酸的构型就非常庞大,如果将该非天然氨基酸整合到多肽或蛋白质中,则对多肽或蛋白质的扰动也较大。本文,我们以BCN基团为基础,采用Strecker氨基酸合成法,首次合成了BCN基团修饰的非天然氨基酸,并利用肾酰基转移酶成功的得到了L-型的BCN氨基酸。该L-BCN氨基酸可以作为一种非天然氨基酸在多肽合成过程中对多肽进行修饰,进而研究其修饰后的多肽活性,或者用探针分子(标记有荧光分子的四嗪)进行专一性标记,从而使得多肽的可视化成为现实。另外,本文首次将L-BCN氨基酸作为一个探针分子对活细胞进行了标记。