苯并呋喃是一类具有广泛的生理、药理活性分子的骨架结构,其衍生物广泛存在于天然产物、合成药物之中。由于具有高效的生物活性和潜在的药效活性使得苯并呋喃的合成越来越受到众多研究者的重视。因此,致力于开发简洁、快速构建苯并呋喃骨架结构的新方法具有重要意义。目前为止已报到了多种多样的合成苯并呋喃衍生物的新方法,但是通过脱氢偶联的方式来直接制备苯并呋喃衍生物的合成法不多。查阅文献得知,通过脱氢偶联形成碳氧键的方法合成苯并呋喃结构的研究更为少有且都局限于供电子的烯烃以及苯环结构。由于现有的脱氢偶联方法无法避免拉电子的烯烃与酚羟基的易氧化性,所以通过脱氢偶联直接形成该类骨架的方法仍然有待突破。通过文献调研,我们设计合理的串联反应策略实现拉电子烯烃与酚羟基的脱氢偶联。该方法采用绿色催化剂、氧化剂以及少量的助催化剂,通过氧化循环直接脱氢偶联高效地形成了该类骨架结构。本文通过几个方面详细的探讨其中的影响因素以及提出了合理的反应机制。首先针对加成子的筛选,发现叠氮化钠是一个重要的加成子。然后依次针对氧化剂、溶剂、催化剂做出了一系列筛选。得出最优反应条件的基础之上,考察催化剂、加成子的循环能力。发现10%的催化剂、20%的叠氮化钠仍然保持高效的催化能力。加成子叠氮化钠成为了必不可少的助催化剂。通过调节添加剂,考察反应的耐受性,得出最佳条件。在最佳的条件下,制备了一系列苯并呋喃衍生物,通过核磁、质谱加以表征。最后,通过查阅文献与实验探索提出了两种可能的反应机制,分别为:(1)加成、卤代偶联的机制,(2)卤鎓离子、叠氮加成的机制。对反应的机制进行了深入探讨,通过控制实验结合数据分析,推测该反应经历了卤鎓离子、叠氮加成的机制。总之,本论文开发并建立了一项通过脱氢偶联直接形成碳氧键的新方法。应用该方法,高效、快速合成了一系列苯并呋喃衍生物。该方法具有简化了原料的制备过程,反应更加绿色等优点,同时弥补了传统制备方法的不足。首次实现了叠氮化钠、碘、过氧叔丁醇三组分循环组合,在方法学上具有重要创新意义。