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白藜芦醇是一种天然的具有多酚结构的植物抗毒素,主要存在于葡萄的表皮种子、红酒、桑葚和花生等植物中。它具有广泛的药理作用,如抗癌症、抗氧化、抗菌抗炎、神经作用和对肝脏的保护作用等。由于它仍具有选择性差、结构单一以及生物利用度低等特点,所以,目前正在对其各种衍生物进行研究,以期找到高效低毒选择性良好的白藜芦醇衍生物。本研究以(E)-1,3-二甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯为基础的合成原料,设计了白藜芦醇-茚酮类衍生物系列和白藜芦醇-香豆素类衍生物系列的合成,分别合成了19个化合物和20个化合物。依次通过维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack Reaction)和羟醛缩合(Aldol Condensation)反应,经过工艺优化,路线设计筛选,得到了操作简便,原料易得和反应收率较高的合成路线。所合成的化合物通过1H NMR、13C NMR和MS表征确定产物结构。用所合成的终产物通过MTT法进行了细胞抗肿瘤活性评价的实验。测试了所得到的19个白藜芦醇-茚酮类衍生物系列十株细胞系的抗增殖活性。测试结果表明白藜芦醇-茚酮类衍生物对K562、U937、H1975、HeLa和HL60这五株细胞株有良好的抑制活性。其中,化合物C11对DU145肿瘤细胞株表现出良好的抗增殖活性,IC50达到了1.42μM,并强于阳性对照TSA和Taxol。此外,所合成的白藜芦醇-香豆素类衍生物同样进行了抗肿瘤活性评价,发现化合物对Huh-7细胞株的活性较好,其中化合物D2、1D8和1D15的活性最好,抑制率分别为60.5%、58.4%和69.6%。根据化合物的抗肿瘤活性结果,初步讨论了这两类白藜芦醇酰胺类衍生物的构效关系,为后期寻找活性更好的抗肿瘤先导化合物提供了一定的基础。