本论文通过3,5-二溴吡啶及2,5-二溴吡啶为原料合成了部分3-溴吡啶衍生物,将其合成硼酸酯,然后在不需要分离提纯的情况下通过“一锅法”与二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)偶联反应制备芳基甲酸叔丁醇酯。1.3-溴吡啶衍生物合成参照文献方法,分别以2,5-二溴吡啶、3,5-二溴吡啶为起始原料,通过Suzuki偶联反应、亲核取代和Buchwald-Hartwig胺化反应合成了21种3-溴吡啶衍生物,所有产品结构均由GC-MS和1HNMR鉴定。2.3-吡啶硼酸频哪醇酯的反应条件优化以3-溴吡啶与联硼酸频哪醇酯的偶联反应为模板反应,分别对反应溶剂、反应温度、醋酸钾用量和联硼酸频哪醇酯用量进行了筛选,最终确定反应的最佳条件为5 mol% Pd(OAc)2为催化剂,10 mol% PPh3为配体,KOAc为碱,Dioxane为溶剂。通过对反应条件的优化,得到的3-吡啶硼酸频哪醇酯收率高达95%。3.钯催化“一锅法”合成杂芳基甲酸叔丁醇酯首先使3-溴吡啶与联硼酸频哪醇酯在上述最优条件下反应,在Step 1反应结束后,直接补加7 mol%Pd(OAc)2,10mol% PPh3以及Boc酸酐通过碳碳偶联反应得到杂芳基甲酸叔丁醇酯。该方法由溴代吡啶衍生物合成硼酸酯后直接进行叔丁氧羰基化反应,避免了部分杂芳基硼酸频哪醇酯难以分离提纯的缺点,最终使用该方法合成了一系列含有不同取代基的杂芳基甲酸叔丁醇酯。