苯炔在有机合成中的应用

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苯炔作为一种高活性有机合成中间体一直受到化学家们的广泛关注。近年来苯炔化学已经扩展到双元素试剂对于苯炔的插入反应、多组分反应以及过渡态金属催化的苯炔的反应等多个有机合成方法学研究的多个领域。本文从以下几个方面研究了苯炔在有机合成中的应用:一、利用了(2-三甲基硅基)苯基三氟甲磺酰氧基碘化苯作为苯炔前体与羧酸反应得到了一系列的O-芳基化的产物。本法不仅适用于芳香族羧酸,亦适用于脂肪族羧酸。较文献报道的方法本法有更广的应用范围。二、研究了苯炔、芳基异硫腈酸酯和N—杂环卡宾的一锅法反应制备得到新型的螺[咪唑-2,3’-苯并[b]噻吩]。首次报道了苯炔与以碳原子为核心的1,3-偶极化合物进行的1,3-偶极环加成反应。三、研究了苯炔、和Michael受体的多组份反应来制备多取代的萘酚和多取代的萘类化合物。本反应过程中存在五步分步的反应1)、的形成通过烯醇负离子对于苯炔的亲核加成反应;2)、分子内的亲和取代反应;3)、Michael加成;4)、环化;5)、消除反应。本反应同时也是首次用亲核试剂成功捕获苯炔插入反应的苄基负离子的例子。并对反应机理进行了研究。四、研究了苯炔与β-羰基砜类化合物类化合物的插入反应。
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