【摘 要】
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含氮杂环化合物是天然产物和药物中的一种重要骨架,具有广泛的生物活性,如抗菌、抗癌、抗凝血、抗病毒和抗血栓等作用。近年来,以N-芳基丙炔酰胺、喹喔啉酮或喹唑啉酮类为原料,通过官能团化合成含氮杂环衍生物,引起广泛的关注。同时,甲苯,丙酮和3-氨基吲唑作为烷基化和芳基化试剂,廉价易得,因此,寻找一种简便、高效的方法来合成烷基或芳基取代的含氮杂环衍生物具有重要的意义。本论文以N-芳基丙炔酰胺、喹喔啉酮和烯
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含氮杂环化合物是天然产物和药物中的一种重要骨架,具有广泛的生物活性,如抗菌、抗癌、抗凝血、抗病毒和抗血栓等作用。近年来,以N-芳基丙炔酰胺、喹喔啉酮或喹唑啉酮类为原料,通过官能团化合成含氮杂环衍生物,引起广泛的关注。同时,甲苯,丙酮和3-氨基吲唑作为烷基化和芳基化试剂,廉价易得,因此,寻找一种简便、高效的方法来合成烷基或芳基取代的含氮杂环衍生物具有重要的意义。本论文以N-芳基丙炔酰胺、喹喔啉酮和烯基喹唑啉酮为研究对象,通过自由基反应合成烷基化和芳基化的含氮杂环化合物。这些反应具有反应时间短、底物适用范围广和操作简单等特点。具体研究内容如下:（1）过渡金属催化下苄基化螺环[4.5]三烯酮的合成研究以N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯丙酸胺和间二甲苯的反应为模板反应,对氧化剂、反应温度和反应时间等进行了优化,筛选出最佳反应条件:N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯丙酸胺和甲苯的比例为0.2 mmol:0.5 m L,TBPB（过氧化苯甲酸叔丁酯）2.0 equiv,催化剂为Cu Br（0.15 eq）+Ag NO3（0.2 eq）,反应温度为130℃,反应时间为70 min,产率可达55%。用该方法成功合成34个目标化合物,其结构均经过IR、NMR、HR MS确认。通过控制实验,推测反应的机理为自由基反应。该方法具有底物适用范围广,操作简单,反应时间短等特点,为3-苄基氮杂螺[4,5]三烯酮的合成提供了一条简便,高效的合成方法。（2）铜催化下邻氰基芳基化喹喔啉酮衍生物的合成研究以N-甲基喹喔啉酮和3-氨基吲唑的反应为模板反应,对氧化剂、催化剂、溶剂等进行了优化,筛选出最佳反应条件:N-甲基喹喔啉酮和3-氨基吲唑的比例为0.2 mmol:0.3 mmol,氧化剂TBPB（2.5 eq）,催化剂Cu（OAc）2（0.15 eq）,反应温度为100℃,反应时间为60 min,产率可达63%。在最佳反应条件下,成功得到了31个3-邻氰基芳基化喹喔啉酮化合物,其结构均经过IR、NMR、HR MS确认,最高产率可达78%。通过控制实验,推测反应的机理为自由基反应。该方法具有底物适用范围广,操作简单,反应时间短,原料廉价易得等特点。（3）微波辅助下烷基化多环喹唑啉酮衍生物的合成研究以N-（1-丁烯基）喹唑啉酮与丙酮的反应为模板反应,对氧化剂、催化剂和反应温度等进行了优化,筛选出最佳反应条件:N-（1-丁烯基）喹唑啉酮与丙酮的比例为0.2mmol:1.0 m L,氧化剂TBHP（2.0 eq）,催化剂（0.2 eq）,反应温度为120℃,反应时间为40 min,产率可达72%。在最佳反应条件下,合成烷基化多环喹唑啉酮化合物28个,其结构均经过IR、NMR、HR MS确认。通过控制实验,推测反应的机理为自由基反应。该方法具有操作简单,反应时间短等特点,是一种简便高效的合成烷基化多环喹唑啉酮衍生物的方法。
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