本论文分为两个部分:第一部分为利用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(HFIP)催化的迈克尔加成反应合成一系列3-芳基琥珀酰亚胺。3-芳基琥珀酰亚胺及其衍生物,是常存在于天然产物和具有生物活性的合成小分子中的关键结构骨架,另外还是构建先进材料和聚合物有用的中间体。迈克尔加成反应通常用于缺电子烯烃和C(sp3)-H型亲核试剂的碳碳偶联,然而在此,我们提出利用马来酰亚胺衍生物作为缺电子烯烃与C(sp2)-H型亲核试剂即富电子芳烃在HFIP中进行迈克尔加成反应。此反应不添加任何金属催化剂或试剂,可直接通过富电子芳烃和马来酰亚胺衍生物高效合成3-芳基琥珀酰亚胺。此合成方法,简明且环境友好,并且具有高选择性和较广的适用性。第二部分为sigma-1受体小分子配体的设计、合成和活性研究。Sigma-1受体是一种受体型分子伴侣,参与多种神经传导系统的调节,从而发挥镇痛、记忆障碍改善、抗癫痫、抗抑郁以及神经保护等作用,成为发展神经系统调节药物的重要作用靶点。迄今,虽有作用于sigma-1受体的多靶点药物上市,然而仍无选择性作用于sigma-1受体的药物上市。因此,开发有效的新型sigma-1受体配体迫在眉睫。我们以具有sigma-1受体结合活性的5-羟色胺再摄取抑制剂氟伏沙明为苗头化合物,利用sigma-1受体药效团,对其进行了一系列结构修饰,获得了具有高亲和力和选择性的sigma-1受体小分子配体。