本糖化学课题组近年来发展了一种新颖的糖基化方法,运用非常有效的合成寡糖和糖缀合物的方法-隐蔽/活化策略,以2-（2-丙基硫基）苄基氧苷为隐蔽型糖基供体、2-（2-丙基亚磺酰基）苄基氧苷为活化型糖基供体,由Interrupted Pummerer反应介导,采用远程活化的方式成功实现糖苷键的构建。隐蔽型2-（2-丙基硫基）苄基糖苷供体只需通过简单的氧化反应即可转化成活化型2-（2-丙基亚磺酰基）苄基糖苷供体,以往的氧化反应采用的氧化剂有PIFA、UHP/CC或m-CPBA。尽管利用这些氧化剂可以有效地制备很多种2-（2-丙基亚磺酰基）苄基糖苷供体,但是使用这些氧化剂有不可忽视的缺点:氧化剂用量大、易出现过氧化现象、原子利用率低等,这些问题都促使我们寻找新的氧化试剂和方法。通过文献调研,我们发现常用的亚砜制备方法中的强氧化剂有H₂O₂、氮氧化物、卤素盐类等,通过调控反应要素后可有效得到目标产物,但它们都或多或少的存在氧化剂使用量大及易出现过氧化问题。通过实验探索,我们成功地发展了氮氧化物介导的隐蔽型2-（2-丙基硫基）苄基糖苷供体经氧气氧化成活化型2-（2-丙基亚磺酰基）苄基糖苷供体的方法。在这一方法中,NOBF₄作为催化剂、TBAB为添加剂而氧气为最终的氧化剂。当底物中有酸不耐受的基团时,加入催化量的DTBMP以中和酸性可使产率不受影响。NOBF₄、TBAB均为催化量,清洁无害的氧气为氧化剂,反应原子利用率高和简便易行的实验操作及纯化处理,都非常符合绿色化学的理念。总的来说,这一方法经济、绿色、高效、底物适用性广且可以大量制备亚砜。在NOBF₄介导的氧化2-（2-丙基硫基）苄基糖苷供体的研究中,我们发现有EDA复合物形成。当将NOBF₄和硫醚置于溶剂中时,紫外可见光谱的变化表明可能形成了NOBF₄-硫醚二元EDA复合物。而当向这一体系中引入TBAB时,一个新的红移产生,表明可能形成了NOBF₄-TBAB-硫醚三元EDA复合物。我们推测EDA复合物的形成是导致此反应如此高效的原因。