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异噁唑、吡唑、查尔酮是构成生物活性分子和天然产物的重要结构单元,这些化合物在医药、农药等方面亦有重要的应用。因此开发异嗯唑、吡唑、查尔酮衍生物的简便合成方法是当前研究的热点之一。已报道异噁唑、吡唑、查尔酮衍生物的合成方法存在反应步骤多、反应条件苛刻、原子经济性差等缺点。本论文在无金属催化剂条件下,通过1,3-二炔与羟胺分子间的Cope-type氢胺化反应,开发了合成3,5-二取代异嗯唑衍生物的简便方法。研究结果表明：在最优的反应条件下(1,3-二炔0.4mmol、盐酸羟胺1.0mmol、NEt31.6mmol、DMSO3.0mL、110℃、20h),对称1,3-二炔与羟胺反应生成一种产物；不对称1,3-二炔与羟胺反应时,产物的结构取决于不对称1,3-二炔的取代基R1和R2。当R1、R2均为苯环时,生成两种产物,且两种产物的比率取决于苯环上取代基的Hammett取代基常数；当R1、R2分别为含强吸电子基的苯环和烷基时,选择性生成一种产物。本论文还开发了经由端炔的一锅反应合成3,5-二取代异噁唑衍生物的新方法,芳炔、脂肪族炔烃、杂环炔烃均适用于该方法,最高收率为94%。本论文在无酸、无碱、无金属催化剂条件下,通过1,3-二炔与肼分子间的Cope-type氢胺化反应,开发了合成3,5-二取代毗唑衍生物简便方法。研究结果表明：在最优的反应条件下(1,3-二炔0.4mmol、肼1.2mmol、DMSO3.0mL、60℃、20h),对称1,3-二炔与肼反应生成一种产物；不对称1,3-二炔与肼反应时,产物的结构取决于不对称1,3-二炔的取代基R1和R2。当R1、R2均为供电基时,生成两种产物,且两种产物的比率取决于R1、R2供电子能力的差异性；当R1、R2分别为供电子基和吸电子基时,则选择性生成一种产物。本论文还开发了经由端炔的一锅反应合成3,5-二取代吡唑衍生物的新方法,芳炔、脂肪族炔烃、杂环炔烃均适用于该方法,最高收率为92%。本论文开发了钯催化卤代芳烃对芳基端炔的插羰加成反应,为查尔酮衍生物的合成提供了一种新方法。在最优的反应条件下(卤代芳烃0.5mmol、芳基炔烃1.5mmol、 CO15atm、PdCl210mol%、DPPB20mol%、DMF3.0mL、120℃、36h),含有吸电子基的卤代芳烃对反应有利,含有供电子基的芳基端炔对反应有利,最高收率为91%。研究结果表明双齿配体和配位性溶剂在反应中起到了关键作用,其中DPPB是最佳配体,DMF是最佳溶剂；插羰加成产物中的氢来源于端炔,而少量的H2O在反应中起到了氢转移催化剂的作用。