三苯二噁嗪类光电材料的设计、合成与性能研究

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与常规聚合物材料一样,共轭聚合物具有生产成本低、易于加工、质量轻、柔性好的优点,而其特有的共轭结构则赋予了其类似无机半导体材料那样的光电性能。这些特性的整合不仅使共轭聚合物成为了传统光电材料的有力竞争者,还开辟了功能聚合物应用的新领域。在提倡使用清洁、低碳、高效能源的当今社会,有机太阳能电池和超级电容器,作为两类新型的电能产生和存储器件,越来越受到人们的关注。目前,有关有机太阳能电池材料的文献报道中,所涉及的光伏聚合物大多基于噻吩结构,而可用作超级电容器电极的有机材料则主要是以聚苯胺为代表的少数几种导电聚合物。这些被广泛使用的材料虽然有良好的光电活性,但结构多样性的缺失也成为了进一步提高光电器件性能的障碍。另一方面,三苯二噁嗪这一共轭稠环结构被用作小分子染料和颜料的光活性基团已有近百年历史,该结构具有形成高性能共轭聚合物的潜力,但却很少有关于其聚合物应用的报道。鉴于此,本论文作了以下几项工作:(1)共轭聚合物作为一类半导体材料,禁带宽度是决定其光学和电学性质的重要指标。为了简单快捷地分析和预测共轭聚合物禁带宽度随结构变化的规律,指导我们的分子设计或是为进一步的高精度计算做铺垫,本文首先针对线性共轭聚合物的结构特点,以重复单元中原子的吸电子能力和成键作用强度为参数,通过HMO图形方法,将复杂聚合物简化为由两种基本单元——苯撑和/或乙烯(炔)撑组成的近似结构,而复杂的共轭取代基可以用简单的双原子共轭基团代替,并给出了简单均聚物、取代均聚物、交替共聚物禁带宽度的变化趋势,这些结论与由实验和高精度理论计算给出的规律相一致,但更加直观易懂。(2)本文以三苯二噁嗪单元为基础,合成了一类用作有机太阳能电池电子给体和光吸收材料的线形共轭聚合物——聚(2-乙烯基-3,10-二烷氧基三苯二噁嗪)(Poly(2-vinyl-3,10-dialkoxytriphenodioxazine),PVDATPDO)和聚(2-乙炔基-3,10-二烷氧基三苯二噁嗪)(Poly(2-ethynyl-3,10-dialkoxytriphenodioxazine),PEDATPDO),和一类用作超级电容器电极材料的梯形共轭聚合物——聚(2,3并7-次氮基-8-氧基-7H-吩噁嗪)(Poly(7H-phenoxazine-2,3-diyl:7-ylidene-8-yl-7-nitrilo-8-oxy),H-LPP)及其氯代衍生物(Poly(6,9-dichloro-7H-phenoxazine-2,3-diyl:7-ylidene-8-yl-7-nitrilo-8-oxy),C1-LPP)。为了满足光伏器件对材料光电性质和溶液法组装工艺的要求,需要在三苯二噁嗪线形共轭聚合物中引入合适的改性基团,增加了合成的复杂性。通过对反应路线的优化,本文成功制备了两类共八种线形共轭聚合物,并对单体的荧光淬灭现象进行了研究。基于苯并噁嗪梯形聚合物的合成则要简单方便得多,通过条件温和的缩合与关环反应即可制备得到两种目标聚合物。(3)结合实验数据与理论模型,本文研究了 PEDATPDO和PVDATPDO的热学、光学与电化学性质。结果表明,聚合物分子呈规整的全平面结构,其共轭域贯穿整个主链;两类聚合物具有良好的热稳定性,PEDATPDO的刚性较PVDATPDO的大;聚合物薄膜的光谱吸收范围很宽,且与太阳光谱基本匹配;PEDATPDO薄膜的禁带宽度大约为1.4 eV,PEDATPDO约为1.5 eV,烷基侧链的长度对光学和电化学性质的影响不大。三苯二噁嗪共轭线形聚合物具有理想的稠环平面结构、光谱吸收、禁带宽度和前线轨道能级分布,有成为高性能光伏材料的潜力,但其平面性结构刚性太大,产生了过强的分子间π-π相互作用,使得聚合物的成膜性和与其它材料的相容性较差,最终导致相应太阳能电池器件的光电转换效率都较低,在1%左右。引入大体积的长链烷基取代基可以在一定程度上抑制这些消极作用。(4)本文对H-LPP和C1-LPP的微观形貌、热学、光学和电化学性质进行了表征。两种聚合物粉末呈微米级的棒状结构;两者都具有很好的热稳定性,特别是C1-LPP,其热分解温度高于其它常见的导电聚合物电极材料;本征聚合物的溶解性很差,但C1-LPP能被强酸掺杂溶解,其掺杂产物具有极宽的光谱吸收带,增强了聚合物的主链共轭,同时,与酸的复合还使材料变得十分亲水。聚苯并噁嗪梯形共轭聚合物能够作为超级电容器的电极材料,在中性或酸性水溶液中稳定地进行充放电。由于本征聚合物的疏水性,未被掺杂材料的比电容量都很小。得益于良好的亲水性和主链共轭,经过强酸掺杂后的C1-LPP电容性能比本征材料大大提高,在1A/g电流密度下,比电容量可达311 F/g,接近相同测试条件下聚苯胺这一经典聚合物电极材料的电容值,而且因为C1-LPP电容的电化学窗口电压高,所以具有很大的能量密度,达10.1 Wh/kg,是聚苯胺的两倍多。本文还以硫酸掺杂C1-LPP为电极材料,组装了一种基于凝胶电解质的薄片超级电容器器件,其制作工艺简单,易于串联使用和整体封装,以验证新电极材料的实用性。
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