吡唑啉酮缩氨基硫脲类光致变色化合物的理论研究

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随着计算机技术的发展,量化计算已成为实验化学家研究化学问题的有力工具。为了更深入研究吡唑啉酮缩氨基硫脲类光致变色化合物,本论文在实验和前期理论研究的基础上,研究了1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基5-吡唑啉酮缩氨基硫脲(PMBP-TSC)和1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基5-吡唑啉酮缩甲基氨基硫脲(PMBP-MTSC)的光致变色机理及其它性质。同时,研究了2-吡啶和2-羟基吡啶组成的复合物的氢键性质,拓宽了本实验室在理论计算方面的研究范围。研究内容包括如下几点:1.对PMBP-TSC、PMBP-MTSC的构型和氢键(X-H…Y)性质进行了理论研究。计算表明分子中的两个不对称构型的单体的电子结构数据相同,不对称构型使得分子之间结合得更紧密,也使得氢键个数增加和强度增强,从而使得分子体系更稳定。同时,应用AIM拓扑理论对PMBP-TSC和PMBP-MTSC存在的不同类型的弱相互作用进行了分析,建立了氢键长度和AIM参数的线性关系,说明对于标题化合物及其同系物,AIM参数可用于表征氢键强度。2.研究了PMBP-TSC、PMBP-MTSC的反应机理。通过对化合物的烯醇式和酮式构型的结构、成键布局、相对稳定性和分子静电势的分析,表明推测的分子间质子转移机理是合理的。同时结合分子模型的过渡态和反应路径的计算结果及文献结果合理推测了它们的反应历程。3.研究了PMBP-TSC的配位性能。通过对PMBP-TSC的三种构型的分子能量、电荷布局、前线分子轨道和分子静电势特征的分析,从理论上加深了电子结构特征与配位性能关系的认识。发现三个分子的O、N3、S原子均符合配位条件,是较好的三齿配体,与实验结果吻合。其中酮式和硫醇式将优先烯醇式参与配位,这也与实验结果相一致。4.研究了2-吡啶的两种异构体组成的六个二聚体的结构信息、氢键性质以及线性相关性。讨论了校正基组叠加误差的两种校正方法所得的各种参数的差异,结果表明差异较小。AIM分析表明X-H处的电子密度在形成复合物过程中的变化值可用于区分蓝移和红移型氢键,但不能区分蓝移和弱氢键作用。NBO分析表明,C-H反键轨道的占居数的减少导致了蓝移型氢键的C-H键长缩短。线性关系研究表明,用于表征氢键性质的参数均可用于表征氢键的强弱。
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