吡咯并[1,2-a]吲哚骨架类化合物是一类在医药,农药和染料工业上有广泛应用的具有三环骨架的化合物。同时,该类化合物是许多天然药物活性分子的基本结构单元和药物分子的合成中间体,如具有独特抗肿瘤的活性的丝裂霉素家族化合物,具有活性天然产物Yuremaine,具有抗微生物活性的Isoborreverine。目前合成含吡咯并[1,2-a]吲哚骨架类化合物的方法已经取得相当的发展,但探索更高效,更加多样性的合成方法依旧是很多化学家奋斗的目标。本文利用简单易行的方法,通过自由基串联策略,一步实现了吡咯并[1,2-a]吲哚骨架类化合物的氟烷基化以及磺酰化。论文具体内容分为如下四部分:(1)1,8-烯炔的二氟烷基化串联环化反应研究:利用1,8-烯炔作为底物,廉价易得的二氟溴乙酸乙酯作为二氟烷基化试剂,在可见光条件下,通过自由基串联环化反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物。该方法反应条件温和,底物普适性好,克级反应实验也能以80%的收率得到目标分子。(2)自由基串联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物:在光催化条件下,利用吲哚类化合物与二氟烷基化试剂通过自由基串联反应,合成了具有季碳中心的二氟烷基化的吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物。该方法反应条件温和,官能团兼容性好,能以良好的产率得到目标分子,对于多种氟烷基化试剂也能很好的兼容。(3)烷基自由基捕获SO2反应研究:我们利用1,8-烯炔作为底物,在氯化亚铁作为催化剂,DTBP作为氧化剂的条件下,实现了烷基自由基捕获二氧化硫的自由基串联环化反应,合成了磺酰基取代的吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物,该方法底物兼容性好,对于各种特殊官能团如CN,OCF3,CO2Me等也能以优秀产率得到目标分子。(4)烯醇酸酯自由基碎片诱导未活化烯烃的氟烷基化反应研究:我们利用烯醇三氟甲基磺酸酯自身提供三氟甲基自由基,在9-芴酮作为有机光催化剂及可见光催化条件下,产生三氟甲基自由基与末端烯烃反应,经过1,6-氢迁移/自由基重排的过程,构建了远位三氟甲基取代不饱和酮类化合物,该方法无需外加三氟甲基,反应条件温和,底物范围广。