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过渡金属催化的交叉偶联反应可以方便的生成sp~2碳-碳、碳-杂键,是有机合成的重要手段之一。与钯、镍等过渡金属相比,铜是一种廉价而且低毒的金属,用铜来催化这些交叉偶联反应不仅可以节省贵金属的消耗、降低成本而且可以减少对环境的污染、促进绿色化学的发展。本文的主要工作就是氨基酸促进的铜催化的芳基卤化物与叠氮化钠、亚磺酸钠、频哪醇硼烷的交叉偶联反应的研究。 在本文第二章,我们研究了氨基酸促进的铜催化的芳基卤化物、烯基碘化物与叠氮化钠的交叉偶联反应。在4-碘茴香醚与叠氮化钠的模型反应中,我们考察了不同溶剂、氨基酸、碱、铜盐对反应的影响,最后筛选出了最佳的反应条件:CuⅠ/脯氨酸/NaOH/DMSO。在该条件下大部分不活泼的芳基碘化物都可以与叠氮化钠发生偶联反应得到中等到优秀收率的芳基叠氮化合物。但是在相同条件下,不活泼芳基溴化物与叠氮化钠的交叉偶联反应没有得到令人满意的结果,进一步的研究发现该反应的最佳溶剂为乙醇/水(7:3)。在重新优化后的条件下,大部分不活泼芳基溴化物可以与叠氮化钠发生交叉偶联反应得到良好收率的芳基叠氮化合物,但是有拉电子基团取代的芳基溴化物与叠氮化钠的偶联反应则难以进行。在第二章,我们还研究了不活泼烯基碘化物与叠氮化钠的交叉偶联反应。沿用芳基碘化物与叠氮化钠的偶联反应条件,7个不同结构的烯基碘化物与叠氮化钠发生偶联反应得到了中等收率的双键构型保持的烯基叠氮化合物。 在本文第三章,我们研究了氨基酸促进的铜催化的芳基卤化物与亚磺酸钠的交叉偶联反应。在模型反应中,我们考察了溶剂、配体、铜盐、温度对反应的影响,最后筛选出了比较优化的反应条件:CuⅠ/脯氨酸钠/DMSO。在该条件下,富电子的或缺电子的芳基碘化物都可以与亚磺酸钠发生偶联反应得到中等到优秀收率的芳基甲基砜。在相同条件下,我们又考察了芳基溴化物与甲基亚磺酸钠的交叉偶联反应。在提高反应温度后,大部分不活泼的芳基溴化物都可以转化为产物并得到满意的收率。但是有拉电子基团取代的芳基溴化物的偶联反应只得到了中等程度的产率。另外,我们还考察了CuⅠ/脯氨酸钠催化的芳基卤化物与苯基亚