【摘 要】
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Amadori化合物（Amadori rearrangement product,ARP）或Heyns化合物（Heyns rearrangement product,HRP）是美拉德反应在初始阶段形成的中间产物,它本身无味、无挥发性且存储稳定、但热反应活性较高,在热处理过程中能继续裂解,实现新鲜风味受控形成,从而解决热反应香精在食品加工过程中香味易散失等问题。天冬氨酸（Aspartic acid,
【基金项目】
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国家科技部和自然科学基金委员会予以支持,“十三五”重点研发计划项目“食品风味特征与品质形成机理及加工适用性研究”课题“食品特色风味与品质的稳定性调控机制与方法”（2017YFD0400105）； 国家自然科学基金“美拉德反应中间体热加工特征挥发性风味形成机制”（32172330）； 国家自然科学基金“美拉德反应中间体水相定向制备机
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Amadori化合物（Amadori rearrangement product,ARP）或Heyns化合物（Heyns rearrangement product,HRP）是美拉德反应在初始阶段形成的中间产物,它本身无味、无挥发性且存储稳定、但热反应活性较高,在热处理过程中能继续裂解,实现新鲜风味受控形成,从而解决热反应香精在食品加工过程中香味易散失等问题。天冬氨酸（Aspartic acid,Asp）的美拉德反应产物中包含大量的含氧、含氮杂环类化合物,是烘焙食品香气的重要组成部分,其ARP在烘焙食品添加剂方面有着广阔的应用前景。本文以天冬氨酸和木糖为原料,提出了一种适合规模化高效制备天冬氨酸-木糖ARP的方法,揭示了脱水效应下水分存在状态的动态变化规律及中间体产率提升机制,明晰了ARP产率与反应体系水分活度与水分存在状态的依存性,并研究了天冬氨酸ARP的加工风味受控形成规律。研究成果可深化对美拉德反应理论的认知,为中间体工业化生产及其在风味产业中的应用与产品开发提供一定的技术参考。具体研究内容如下:研究确定了常压条件下天冬氨酸-木糖ARP临界生成条件为:p H 7.5,90℃,110 min。通过真空旋蒸脱水法提高ARP的水相制备产率,经过离子交换色谱纯化后,采用质谱（LC-MS）及核磁共振波谱（NMR）对ARP进行表征,确定其结构为N-1-脱氧-D-木糖基-1-天冬氨酸,相对分子质量为265,分子式为C9H15NO8,存在2种主要的同分异构体。探究了喷雾干燥-真空干燥脱水过程的工艺参数对产物中水分和ARP产率的影响,确定了如下喷雾干燥-真空干燥条件:喷雾干燥储备液的固形物含量为18.0%,助干剂氯化钠添加量为储备液固形物含量的40%;喷雾干燥进风口温度为180℃,流量为500 m L/h;真空干燥温度为90℃,干燥时间为40 min。经过喷雾干燥的高温瞬时脱水,中间体的转化率从1.68%提高到26.53%。通过随后的真空干燥,ARP的转化率大幅提高到77.92%。且真空干燥产物的水分活度从0.185下降到0.114,结合水的比例从63.9%增加到88.4%,同时固定化水的比例也有明显的下降。此结果表明,在真空干燥过程中自由水不断散失,引起固定化水向自由水转化;而根据熵增定律,固定化水的减少使得结合水有向固定化水转化的趋势。体系内结合水的减少促进了天冬氨酸-木糖体系的分子内脱水,使得化学平衡向中间体形成方向移动,有利于ARP前体物质即亚胺的生成,从而显著提高了天冬氨酸-木糖ARP的产率。上述研究发现表明:水分活度和水分存在状态可以作为主要指标来反映美拉德中间体的脱水程度和表征ARP的有效形成。研究了Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物的加工风味形成能力。在模拟烘焙条件下,对天冬氨酸-木糖混合溶液、Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物、天冬氨酸-木糖纯ARP、和天冬氨酸-木糖完全美拉德反应产物（MRPs）四个体系的风味形成规律进行研究。结果表明,在相同氨基摩尔浓度下,相较于MRPs和天冬氨酸-木糖混合溶液,ARP与Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物体系产生挥发性风味化合物的速率显著升高,且Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物体系产生的挥发性风味化合物种类及总量明显高于纯ARP体系。因此,Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物相比于纯ARP和MRPs具有更加优异的加工风味受控形成优势,可将其应用于烘焙食品的增香中以获得预期的理想新鲜风味。考察了Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物在手指饼干中的应用效果。在手指饼干样品中添加不同比例的Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物,通过GC-MS、色差评定与感官评定的方法对手指饼干样品的气味、外观、口感进行多角度评估。结果表明,Asp-Xyl-ARP喷雾干燥-真空干燥产物的添加比例为0.3%时,手指饼干样品的增色增香效果最优,感官品质最佳。
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