Lewis酸催化的1,1-双酯基环丙烷与C=C双键的分子内交叉[3+2]环加成反应

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本文对Lewis酸催化的1,1--双酯基环丙烷与C=C双键的分子内交叉[3+2]环加成反应进行了研究。具有生物活性的先导化合物的发现对于医药和农药创新都非常重要。而这些先导化合物通常都含有特定的活性官能团或者分子骨架。双环[n.2.1]骨架广泛存在于各类天然产物中,而且有多样的如重排、裂解等反应活性,可供后续改造,因此从二十世纪初至今其构筑方法的发展都被视为有机合成方法学研究的重要对象。经过一个多世纪人们发展了很多新的高效的构筑此类骨架的方法。但由于此类结构的复杂性,发展一种通用高效合成此类骨架的方法就显得尤为重要。环丙烷具有一些很好的反应特性。它本身就存在于一些具有生物和医用活性的分子中。由于环丙烷自身的张力,环丙烷衍生物通常作为一类有用的合成单元而被应用与天然产物全合成或有机方法学研究中。我们致力于发展Lewis酸催化的环丙烷和C=C双键分子内交叉[3+2]反应用于快速构筑双环[n.2.1]骨架。首先发展了Lewis酸催化的双酯基环丙烷与非活化C=C双键或者乙烯基活化双键的交叉环加成反应,随后将此类方法扩展到双酯基环丙烷与烷氧基活化的C=C双键的分子内交叉环加成反应的研究。此类方法通常具有温和的反应条件,良好的选择性。因此在天然产物全合成和药用化合物发展领域有非常广阔的应用前景。
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