本论文主要研究了手性硫代磷酰胺催化的丙酮和官能团化硝基烯的不对称串联Michael-ketalization反应。　　 设计合成了一类手性双功能硫代磷酰胺催化剂,其中衍生自L-脯氨酸和(R)-联萘二酚手性磷酰胺能有效地催化丙酮和官能化硝基烯之间的不对称Michael加成反应,并通过串联的醇羟基对酮羰基的亲核加成最终得到具有三个手性中心的四氢吡喃环状半缩酮产物,反应表现出很好的非对映选择性,只得到一对对映异构体,同时反应获得了中等至较好的对映选择性,ee值最高达到74％。　　 通过氘代丙酮对官能团化硝基烯的不对称Michael反应,对手性磷酰胺催化丙酮和官能团化硝基烯的机理进行了初步研究。手性磷酰胺催化剂与丙酮形成烯胺,对官能团化硝基烯进行加成,然后分子中的羟基对羰基进攻形成四氢吡喃环半缩酮产物。并且,通过偶合常数确定了产物的相对构型,其中的苯基和硝基为anti构型,并且处于椅式构象中的平伏键位置。