黄酮化合物广泛存在于蔬菜、水果及牧草中，也是诸多传统中草药的活性成分。随着药理研究的深入，黄酮类化合物显示出丰富的生物活性。查尔酮作为黄酮类化合物的一大重要分支赢得了广泛关注。本论文主要讨论了4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′,4-二甲氧基查尔酮（1），4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羟基-3′-甲氧基查尔酮（2），与4,4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′-甲氧基查尔酮（3）三个天然查尔酮糖苷的全合成,和一个天然产物4′-O-（6″-O-没食子酸酯-β-D-吡喃葡萄糖基）-2′-羟基-4-甲氧基查尔酮（4）的全合成。具体研究内容如下：（1）绪论对黄酮糖苷类化合物的生物活性、黄酮糖苷类化合物的合成方法进行了全面的概括和总结。这为寻找黄酮苷类分子作为抗氧化、抗癌、抗菌抑菌、抗抑郁、抗过敏以及抗衰老和疲劳、增强调节免疫等方面的潜在药物找到了依据。（2）三个天然查尔酮糖苷的全合成由反合成路线设计了以香草醛、对羟基苯甲醛和为起始原料。经过MOM保护、苄基醚保护、甲基化、格氏反应、PCC氧化、Claisen-Schmidt缩合、相转移催化合成糖苷、以及脱保护基等八步反应的全合成路线，合成三个天然查尔酮糖苷类化合物，即4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′,4-二甲氧基查尔酮（1），4′-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羟基-3′-甲氧基查尔酮（2），与4,4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3′-甲氧基查尔酮（3）。讨论了，查尔酮二-O糖苷和单糖苷的合成迥异。（3）4′-O-（6″-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2′-羟基-4-甲氧基查尔酮（4）的全合成在前面相转移催化合成工作经验的基础上，从2,4-二羟基苯乙酮和茴香醛开始依次经过羟醛缩合、相转移催化反应、脱保护得到2′-O-β-D-吡喃葡萄糖-4′-羟基-4-甲氧基查尔酮，再与没食子酸进行酯化，对化合物（4）进行了全合成。合成的关键步骤是相转移催化合成糖苷和酯化反应。（4）柠檬醛与芳香酮的无溶剂反应在室温下，以NaOHNa2CO3为催化剂，研磨下使柠檬醛与不同的芳香酮进行无溶剂羟醛缩合反应，制(2E,4E)-5,9-二甲基-2,4,8-三烯-1-苯基酮衍生物。