本论文主要报道了分子碘作为催化剂在有机合成反应中的应用。碘作为催化剂能够有效的催化众多反应的进行,并且反应条件温和,后处理简单,产率高。与此同时,喹喔啉和α-羟基芳乙酮骨架是许多天然产物的核心结构单元,广泛存在于天然产物和药物分子中。基于此,本论文主要研究了通过碘催化直接合成喹喔啉和α-羟基芳乙酮化合物的方法。本论文共分为三个部分:第一章,主要综述了碘在有机合成中的应用。主要包括有机化合物的碘代,引入和脱去保护基,醇、醛氧化至酯、腈、酰氨化合物,C-C/C-N/C-O/C-S键的形成和断裂的反应,杂环化合物的合成。第二章,在本课题组前期工作α-碘化反应的基础上,我们继续以简单易得的芳乙酮化合物为起始原料得到α-碘代芳乙酮的中间体不经分离提纯,继续与1,2-二胺通过环化-氧化合成了喹喔啉化合物。同时我们对该反应的机理提出了假设,目标分子通过了1HNMR,13CNMR,IR和HRMS等的表征,其中目标化合物Ⅱ-3c还得到了晶体结构的证实。第三章,首先综述了 α-羟基芳乙酮的合成方法,然后报道了以取代的芳乙烯作为原料,TBHP/I2做氧化剂,无金属参与室温条件下官能团转换合成α-羟基芳乙酮。其中目标化合物Ⅲ-60c得到晶体结构验证。