芳香腈基是许多药物、染料、除草剂及天然物的结构组成部分。其能够通过简单的化学过程,转化为羧基、羰基、酰胺基、氨基等多种官能团,使其成为了有机合成化学的重要中间体。芳香氰基化合物的制备在本质上就是Csp2-CN键构建,而构架Csp2-CN键的常规方法主要有以下几种：Sandmeyer法、氨氧化法、金属催化偶联氰基化法。在上述方法中,金属催化偶联氰基化法由于其条件较为温和、底物适用性广泛等诸多优点,已经成为了目前制备芳香氰基化合物主要方法。近些年来随着金属催化偶联方法学的发展,金属催化偶联氰基化的方法也呈现出以下趋势：(1)底物离去基团更加绿色环保、更具原子经济性；(2)所使用金属催化剂更加廉价；(3)所采用氰源更加绿色、低毒。结合上述趋势,本论文开发了一类“H”原子作为离去基团、以金属铜盐作为催化剂、以低毒的偶氮异丁腈(AIBN)作为氰源的新型金属催化偶联氰基化法。在此基础上,将上述方法成功应用于各种2-芳基吡啶(喹啉)类化合物的氰基化反应取得了令人满意的效果(产率最高可达92%)。本文的具体工作内容如下：1、建立模型反应；2、考察了催化剂、溶剂、温度、AIBN用量、催化剂量、反应时间、配体和添加剂等条件对该反应的影响；3、合成了多种2-芳基吡啶(喹啉)类化合物,并对所优化的催化体系进行了普适性研究。此反应所使用的氰源清洁、低毒、安全；催化剂低毒、廉价、易得,同时此反应还有很广泛的适用性。