本论文主要包括两方面的工作研究。第一方面工作是介绍一种用醛酸酯亚胺捕捉亲核离子对中间体来构建3-取代氧化吲哚衍生物的方法学研究；第二方面工作是基于乙醛酸酯捕捉离子对活性中间体aldol型反应的方法学研究。很多具有生物活性的天然化合物及很多药物分子中都含有氧化吲哚骨架的结构,所以发展更多高效构建结构多样化的氧化吲哚衍生物的方法是非常有必要的。本论文以本组之前发展的方法学为基础,成功实现了醛酸酯亚胺对苯基酰胺重氮在金属作用下形成的亲核离子对中间体的捕捉,得到了一类未被合成过的3位多取代的氧化衍生物的骨架化合物。同时,也使得我们组的方法学得到了一些补充。论文第一章第一部分主要讨论了有关重氮化学,卡宾及叶立德化学的基本概念知识,以及叶立德参与的一些化学反应类型；第二部分则是引入离子对反应的背景以及我们组的一些进展,进而提出本论文具体的研究方向。论文第二章主要研究了醛酸酯亚胺捕捉离子对活性中间体的工作,尝试了不同类型的手性磷酸：最终以中等收率、中等非对映选择性及高的对映选择性得到了一类新的3一取代氧化吲哚的结构骨架。论文第三章主要讨论了醛酸酯对离子对活性中间体捕捉的aldol型反应的初步研究工作,通过初步的条件筛选,反应能以理想收率生成预期的aldol型反应产物。同时,还自主合成了几类新型的“硫脲”类手性有机小分子催化剂,以尝试实现该反应的不对称控制,然而,尚未取得理想的结果,需进行进一步的研究。