聚集诱导发光（Aggregation-induced emission,AIE）现象是指荧光化合物在稀溶液中不发光,而在高浓度或固态时发射出较强荧光的一种特殊的光物理现象。由于AIE现象在光电功能材料方面有重要的潜在应用,因此引起了国内外研究者的广泛关注。四苯乙烯（Tetraphenylethylene,TPE）及衍生物由于具有分子高度对称,且合成简单,同时又易于修饰等特点,因而成为研究最多的一类AIE化合物。同时,由于四苯乙烯中苯环具有螺旋桨结构,从而能得到单一左螺旋或右螺旋的结构。本论文通过对TPE分子进行修饰,合成了多个冠醚修饰的四苯乙烯刚性大环,并且在手性酸的诱导下,显示出螺旋手性光学性能。（1）以4-溴-4’-羟基二苯甲酮为原料,先与五甘醇二对甲苯磺酸脂发生亲核取代反应,然后通过分子内的McMurry反应,得到冠醚修饰的TPE双溴产物,再与原料2-甲基-3-丁炔-2-醇反应,得到单取代和双取代的产物,单取代的产物通过Sonogashira偶合反应合成以单乙炔基桥连的刚性TPE大环。双取代的产物先在强碱作用下脱去两分子的丙酮,然后发生分子间的Eglinton反应合成以双乙炔基桥连的刚性TPE大环。（2）合成了三个冠醚修饰的四苯乙烯刚性大环,通过核磁(¹H NMR和¹³C NMR)、红外光谱、熔点和高分辨质谱等方法对一系列中间体和大环进行了系统的表征。同时得到了以单乙炔基桥连的刚性TPE大环的单晶结构,大环化合物通过荧光测试发现都是典型的AIE化合物,且都具有很高的相对荧光量子产率。（3）在手性酸诱导的作用下,手性酸与单乙炔基桥连的刚性TPE大环混合溶液通过溶剂挥发法制备的薄膜,具有完美对称的CD和CPL信号,同时通过TEM研究发现,产生手性的原因是由于TPE中苯环的螺旋桨结构被诱导出单一的左螺旋或右螺旋。