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2-氨基吡咯/吡啶骨架作为优势结构存在于数量庞大的天然的生物活性分子、重要的合成化合物和有机功能材料分子中。因此,发展高效、简洁和环境友好的新方法制备2-氨基吡咯/吡啶结构单元的多样性杂环化合物具有重要意义。本论文基于多样性导向合成(DOS)和绿色化学策略,以杂环烯酮缩胺(HKAs)和1,1-烯二胺(EDAMs)作为合成砌块,构建了五类具有不同骨架和不同官能团组合的含2-氨基吡咯/吡啶结构单元的杂环衍生物。此外,以同样的策略合成了一系列具有抑制细胞分裂周期25B磷酸酶(CDC25B)和抗肿瘤活性的2-烷硫基-4-氨基喹唑啉类化合物。论文共分六章。第一章主要对2-氨基吡咯/吡啶衍生物的合成和基于HKAs的反应进行了简要概括,介绍了多样性导向合成和绿色化学策略以及本论文的研究思路、内容和方法。第二章研究了 HKAs/EDAMs 合成砌块与硝基烯 MBH(Morita-Baylis-Hillman)乙酸酯经串联环化反应制备2-氨基吡咯衍生物的有效方法。高效制备得到全取代吡咯类化合物13个,合成吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物25个,产率73-91%(Scheme 1)。Scheme 1吡咯并[1,2-a]嘧啶及全取代吡咯类化合物的合成第三章研究了 HKAs与N-取代马来酰亚胺在室温免催化条件下的迈克尔加成/环化反应,绿色高效的合成了高官能化的双环2-吡咯烷酮衍生物34个,产率20-96%(Scheme 2)。IScheme 2双环2-吡咯烷酮衍生物的合成第四章从发现HKAs能与酸酐化合物发生区域选择性的N-酰化反应为启发,使用α,β-不饱和酸酐与HAKs经N-酰化/分子内的迈克尔加成反应,成功合成了取代的双环吡啶-2-酮化合物30个,产率83-95%(Scheme 3)。Scheme 3双环吡啶-2-酮衍生物的合成第五章研究了1 1-烯二胺合成砌块与4-氯-3-甲醛基香豆素经亲核取代/环化反应,制备得到具有2-氨基吡啶官能取代特点的香豆素并[3,4-c]吡啶类化合物31个,产率 72-93%(Scheme 4)。Scheme 4香豆素并[3,4-c]吡啶类化合物的合成第六章发展了在微波辐射条件下,以碱性氧化铝为固体载体和碱性催化剂,经SNAr亲核取代/环化反应制备多卤代2-烷硫基-4-氨基喹唑啉类化合物的绿色的合成方法,共合成化合物29个,产率62-92%。大部分所合成化合物对细胞分裂周期25B磷酸酶(CDC25B)表现出较强的抑制活性,同时也表现出强的抗肿瘤活性(Scheme 5)。Scheme 5 2-烷硫基-4-氨基喹唑啉类化合物的合成总之,本论文在目标化合物研究的背景及研究意义的基础上,在多样性导向合成和绿色化学策略的指导下,共合成了 6个系列162个新的杂环化合物,探讨了反应机理,优化和改进了反应条件,为合成多官能化的2-氨基吡咯/吡啶和2-烷硫基-4-氨基喹唑啉化合物提供了一个可选择的思路。此外,部分合成化合物还表现出不同的程度的抗肿瘤活性。