铜是人体内含量第三丰富的过渡金属元素,铜离子对于维持和调节机体正常代谢都起着至关重要的作用。如果铜离子的浓度过高,就会给生物体带来一系列的疾病,例如威尔逊氏症、阿兹海默症、家族性肌萎缩侧索硬化症、帕金森综合症等。在近几年中,文献报道了多种基于不同检测机理的铜离子荧光探针。其中,基于化学反应机理的铜离子荧光探针引起了人们的极大关注。然而,大多数探针的应用都受到了限制,例如只能在纯溶剂或者含极少量水的溶剂中检测,需要苛刻的反应条件,在其他金属离子的竞争实验中对铜离子表现出较低的选择性等。因此,我们仍需要努力设计并合成出具有更高选择性和检测灵敏度的新型铜离子荧光探针。本文设计并合成了三种基于BODIPY的化合物Ml、M2和M3。在乙腈水溶液中,化合物M2和M3均能很好的识别Cu2＋,并且不受其他金属离子i+,Na+,K+,Mg2+Ca2+,Ba2+,Al3+,Pb2+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Cu+,Ag+,Zn2+,Cd2+,Hg2+)和常见阴离子(Cl-,SO42-,NO3-,OAc-,Br-)的干扰,具有很高的灵敏度,M2、M3对于Cu2＋的检测极限分别为0.2μM和0.1μM。加入Cu2+一段时间以后,M2、M3溶液的颜色发生了明显的变化,荧光增强的倍数分别是1340倍和298倍。M2、M3对pH不敏感,能在较宽的范围内(包括生理环境pH)有效地识别Cu2+。通过在Hela细胞内的共焦聚成像研究证实,M2、M3两种铜离子荧光探针能顺利应用于生物成像领域。而M1对常见金属离子均无识别能力,不能作为荧光探针。此外,还通过核磁滴定方法研究了此类荧光探针对于Cu2+的识别机理,提出了铜离子与探针分子先配位,再诱导腙分子内不饱和CH=N键发生水解反应的机理。