BRD4小分子抑制剂的合成、筛选及其抗肿瘤机制研究

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表观遗传学是指在不改变DNA序列的前提下,通过某些机制引起可遗传的基因表达或者细胞表型的变化。这些变化可以通过DNA甲基化,组蛋白修饰(包括组蛋白乙酰化,磷酸化,甲基化,泛素化和蛋白水解等)以及染色质重塑的改变来介导。越来越多的研究证据表明表观遗传失调是癌症的常见机制。溴结构域(Bromodomains,BRDs)蛋白是参与染色质重塑和转录调控的组蛋白乙酰化的表观遗传阅读器。溴结构域蛋白4(Bromodomain-containingprotein 4,BRD4)是BRDs蛋白家族中第二个溴结构域和超末端结构(bromodomainand extraterminal domain,BET)蛋白家族的成员,也是研究最深入的BET蛋白,它有两个保守的溴结构域BD和BD2,能够特异性识别并结合组蛋白和非组蛋白上的乙酰化赖氨酸,招募并且激活正性转录因b(positive transcription elongation factorb,P-TEFb),使RNAPol Ⅱ磷酸化,从而使一些致癌基因(如c-Myc)转录延伸。大量研究表明,BRD4是一种表观遗传调控因子,参与调解细胞周期,细胞生长和细胞凋亡相关基因的转录,在多种实体瘤和血液肿瘤中高表达,与肿瘤中多种致癌驱动因子的上调有关,也与多种癌症的发生发展,纤维化,炎症及心血管疾病的发生密切相关。因此,开发BRD4抑制剂,获得选择性和有效性的BRD4抑制剂已经成为治疗实体瘤、血液系统肿瘤、纤维化、炎症和心血管疾病等疾病药物研究的热门领域。本课题内容主要是以BRD4为抗肿瘤的靶点,设计并合成新型的小分子抑制剂并进行相关的一些抗肿瘤活性评价。工作的内容大致分为三个部分:(1)新型二氢喋啶酮-磺酰胺类小分子抑制剂的设计、合成及活性评价;(2)新型BRD4抑制剂蛋白水平的作用机理研究;(3)新型BRD4抑制剂细胞水平的抗肿瘤作用机制研究。具体内容如下:(1)新型二氢喋啶酮-磺酰胺类小分子抑制剂的设计、合成及活性评价通过阅读大量文献以及课题组前期研究成果,以阳性化合物BI2536为先导化合物设计了一系列的二氢喋啶酮-磺酰胺类化合物共30个,然后通过高通量筛选,发现大部分化合物对BRD4(BD1)有很好的酶活性抑制,其中化合物13对 BRD4(BD1)活性抑制的 IC50 值为 443.66±2.65 nM;14 对 BRD4(BD1)活性抑制的IC50值为45.79±1.66 nM;化合物15对BRD4(BD1)活性抑制的IC50值为60.33±1.78 nM。通过生物活性评价,我们选取了三个活性较好的化合物13、14及15为主要研究对象,开展进一步的抗肿瘤机制研究。(2)新型BRD4抑制剂在重组蛋白水平的作用机理研究为了进一步确定13、14及15这三个新型BRD4抑制剂在蛋白水平的作用机理,我们通过体外的酶活性筛选实验证实了,化合物13、14及15对BRD4(BD2)也有很好的酶活性抑制。化合物13对BRD4(BD2)活性抑制的IC50值为 235.76±2.4 nM;14 对 BRD4(BD2)活性抑制的 IC50 值为 103.21±2.01 nM;化合物15对BRD4(BD2)活性抑制的IC50值为114.13±2.06 nM。通过稀释法研究发现,化合物13、14及15与阳性化合物BI2536、(+)-JQ1(JQ1)一样,属于可逆性抑制剂,可通过非共价键与BRD4(BD1)呈可逆性结合并抑制活性。另外,通过蛋白水平的热稳定性实验证实了,化合物13、14及15以浓度依赖的方式稳定BRD4(BD1)。(3)新型BRD4抑制剂细胞水平的抗肿瘤作用机制研究通过热稳定实验,发现化合物13、14及15以浓度依赖的方式稳定THP-1中的BRD4。通过细胞毒性评价,我们发现化合物13、14及15抑制胃癌细胞(BGC-823、SGC-7901、MKN-45 和 MGC-803)和白血病细胞(THP-1)增殖。在细胞THP-1和HL60中,我们发现化合物13、14及15能够下调c-Myc的表达来发挥抗肿瘤作用。另外,我们还发现在THP-1中,化合物13、14及15通过上调抑癌因子p21的表达,促进THP-1阻滞在G0/G1期及THP-1的凋亡来发挥抗肿瘤作用。综上所述,本课题共合成30个二氢喋啶酮-磺酰胺类化合物,通过BRD4活性筛选发现大部分化合物具有很好的活性。通过活性评价,对活性较好的化合物13、14及15开展了进一步研究。研究发现化合物13、14及15可逆性抑制BRD4(BD1)活性,抑制胃癌细胞(BGC-823、SGC-7901、MKN-45和]MGC-803)和白血病细胞(THP-1)增殖。通过进一步研究发现,在THP-1细胞中化合物13、14及15能够下调c-Myc,上调p21的表达,以及通过促进THP-1阻滞在G0/G1期及THP-1的凋亡呈现较好的抗肿瘤活性,为以后新型靶向BRD4抗肿瘤药物的研究开发提供重要参考依据。
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