C-C键和C-N键均广泛存在于天然产物、农药和医药中间体等有机化合物中,通过简单、绿色、高效、经济的方法构建C-C键和C-N键一直是科研工作者们的研究重点。芳香化合物是一类非常重要的有机化合物,广泛存在于药物活性分子和有机材料结构中,其合成一直以来都是人们关注的热点。不对称多级胺类化合物(二级胺和三级胺)作为骨架结构在农药、医药、天然产物、染料、功能材料、精细化学品以及生物活性分子中也有着广泛的应用。本文利用亚磷酸酯参与到反应中高选择性地实现C-C键的构建,合成一系列官能团化的含氮芳香化合物;高效地实现C-N键的构建,合成多种多级胺类化合物。具体内容和研究结果如下:(1)开发了一种亚磷酸酯化合物参与的高选择性sp2C-H/sp3C-H脱氢偶联构建C-C键的方法。该方法在亚磷酸酯化合物和催化量的KI共同作用下,无需过渡金属即可实现二苯胺类化合物、吲哚类化合物、萘胺类化合物、咔唑类化合物等与异丙苯类化合物的反应,高效地实现交叉偶联构建C-C键,高选择性地合成多种新型官能团化的含氮芳香化合物,反应条件简单、环境友好。(2)开发了一种简单高效的亚磷酸酯化合物参与的胺类化合物与苄醇类化合物的N-烷基化反应。该方法只需加入亚磷酸酯化合物,无需过渡金属、酸、碱和氧化剂等其它添加剂,在放大后还可以避免溶剂的使用,具有非常广泛的底物适用性和官能团耐受性,无论是带有吸电子取代基还是给电子取代基的化合物均能高效地转化为相应的多级胺产物,反应条件简单、绿色,在合成领域有着潜在的应用价值。