氨基酸类及咪唑基两性表面活性剂的合成与性能研究

来源 :湖南师范大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:fenghuazz
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咪唑基两性表面活性剂作为离子液体与表面活性剂领域的交叉产物,具有独特的结构和性能,越来越受到人们的关注。为了优化合成路线以及探索其分子结构与性能的关系,本论文设计合成了三个系列的咪唑基两性表面活性剂,分别为2-(3-甲基咪唑-1-基)琥珀酸单烷基酯(CnMimSU,n=8,10,12,14,16)、2-(3-十二烷基咪唑-1-基)琥珀酸单烷基酯(CnDimSU,n=1,2)、2,2’-(3-甲基咪唑-1-基)双琥珀酸单烷基酿([MimSU]2Cn,n=10,12),通过红外光谱、核磁共振方法确认了上述物质的分子结构,并探究了疏水烷基链长对CnMimSU(n=8,10,12,14)的应用性能和表面活性的影响。氨基酸两性表面活性剂具有安全、温和、低刺激、环境友好等特点,可以应用在日用化工、食品、医药及其他领域。关于该类物质的研究仍存在很多问题,比如合成路线复杂、原料成本高、后处理困难等,另外,对其分子结构与表化性质关系的报导很少。针对这些问题,本论文设计合成了 5种新型的氨基酸类表面活性剂2-十二胺琥珀酸单烷基酯((CnDamSU,n=1,2,3,4,6),通过红外光谱、核磁氢谱方法对产物的分子结构予以确认,并对CnDamSU(n=1,2,4,6)的应用性能及表面活性进行了研究。(1)制备了 Bola型咪唑基两性表面活性剂2,2’-(3-甲基咪唑-1-基)双琥珀酸单烷基酯([MimSU]2C10、[MimSU]2C12),以及两种基于N-十二烷基咪唑的表面活性剂2-(3-十二烷基咪唑-1-基)琥珀酸单烷基酯(C1DimSU、C2DimSU),通过核磁氢谱(1H NMR)方法对中间体及终产物的分子结构进行了表征。(2)合成了 5种不同烷基链长的咪唑基两性表面活性剂2-(3-甲基咪唑-1-基)琥珀酸单烷基酯(CnMimSU),探究了疏水烷基链长对CnMimSU性质的影响规律。研究结果表明:C12MimSU的泡沫性能最好;CnMimSU的乳化力随着烷基链的增长而增强;C14MimSU的润湿力最佳;CnMimSU的钙皂分散力随着n值的增大而变好;随着侧链碳原子数的增多,表面张力(γCMC)、临界胶束浓度(CMC)及分子最小截面积(Amin)的值减小,表面压(ΠCMC)、饱和吸附量(Γm)、吸附效率(pC20)及CMC/C20的值逐渐增大;同时,CnMimSU的logCMC与n之间的关系符合Stauff-Klevens公式。(3)获得了新型含酯基的CnDamSU系列氨基酸类表面活性剂2-十二胺琥珀酸单烷基酯,并对其应用性能及表面化学性质进行了研究。结果表明:C2DamSU的发泡性最好,C4DamSU的稳泡能力最优异;C6DamSU的乳化能力最强;C4DamSU的润湿性最佳;C6DamSU的钙皂分散力最好;随着n值的逐渐增大,CMC、γCMC和Amin降低,ΠCMC、CMC/C20、pC20及Γm的值增加,这些参数值的变化趋势说明随着侧链碳原子数的增多,CnDamSU的表面活性越来越强。
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