通过脱羧偶联反应构建碳-碳键,用于官能团转换,进而形成重要的有机合成中间体。而过渡金属催化的脱羧偶联反应已经逐渐得到了广大有机合成者的注意,同时也促进有机化学学科的快速发展。本论文使用过渡金属铜作为催化剂,通过脱羧偶联反应“一锅法”合成了结构多元的1,4-二杂环-2-丁炔和1,4-二氨基-2-丁炔。与传统的方法相比,脱羧串联反应具有反应条件温和,操作简单,收率高,环境友好,底物的适用性广泛等优点。本论文的研究工作包括以下三个部分:第一部分:过渡金属CuI/CuBr₂组合催化的脱羧偶联反应化学选择地合成1,4-二杂环-2-丁炔。我们使用二元铜盐催化体系一锅法化学选择性地合成了1,4-二杂环-2-丁炔,该方法具有很好的底物普适性,并且反应条件温和,操作简单,收率高,环境友好,符合绿色化学的概念。第二部分:过渡金属CuCl₂/CuCl组合催化的脱羧偶联反应一步合成非对称的1,4-二氨基-2-丁炔。在组合催化剂的作用下,考察同一种胺与两种不同醛的化学选择性,通过脱羧偶联反应成功的一步合成非对称的1,4-二氨基-2-丁炔。该反应使用水作溶剂,副产物只有低毒的二氧化碳气体和水,对环境友好,符合绿色化学的概念。第三部分:过渡金属CuCl₂/CuI组合催化的脱羧偶联反应一锅两步合成非对称的1,4-二氨基-2-丁炔。在第二部分的基础上,增加另一种胺,在组合催化剂的作用下,通过脱羧偶联反应一锅两步合成非对称的1,4-二氨基-2-丁炔。该反应底物适用性广,符合原子经济性,环境友好并且具有高效的化学选择性。