几种4-酰基吡唑啉酮类化合物的理论研究

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随着计算机技术的飞速发展及计算方法的不断更新,量子化学计算已经成为化学家研究和分析各种化学问题的有力工具,其在揭示和预测各种化学现象方面扮演着愈来愈重要的角色。为了更深入地研究4-酰基吡唑啉酮类化合物,本论文在实验和前期理论研究的基础上,以1-苯基-3-甲基-4-(6-氢-4-氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)-吡唑啉酮-5(PMCP-TSC)和1-苯基-3-甲基-4-(6-氢-4-甲基氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)-吡唑啉酮-5(PMCP-MTSC)为研究对象,利用Gaussian03计算程序,对比分析了它们在不同溶剂环境下的各种性质。同时,为了探求PMCP-TSC的光致变色性质,本论文还对比分析了化合物在气相和甲醇溶剂中的性质,并说明了其光致变色机理的合理性。另外还进行了1-苯基-3-苄基-4-丙酰基-5-吡唑啉酮缩水杨醛腙(PPePP-SAH)配位性能的理论研究。主要研究内容有如下几点:1.对PMCP-TSC和PMCP-MTSC在不同溶剂环境下的构型、稳定性和反应性进行了对比分析研究。研究发现吡唑环与苯环的二面角与化合物的光致变色性质具有密切的关系。同时应用分子中的原子理论(AIM)和自然键轨道理论(NBO)对不同溶剂下PMCP-TSC和PMCP-MTSC的分子内氢键性质进行了分析,并建立了氢键相互作用的二阶稳定化能和AIM拓扑参数的线性关系。另外,还通过计算得到的溶剂化能、分子能量及偶极矩参数讨论了溶剂对化合物稳定性的影响,并采用基于密度泛函的反应指数—Fukui函数对化合物的反应活性部位进行了分析。2.研究了PMCP-TSC的光致变色反应的反应机理。对比分析了化合物醇式、过渡态和酮式分别在气相、甲醇溶剂中的结构、电荷布局及稳定性,结果发现甲醇溶剂的存在不但能降低三种结构的分子能量,还能降低反应的能垒。另外,用TDDFT方法计算得到的醇式和酮式结构的吸收光谱说明实验室提出的醇式和酮式互变异构反应的光致变色机理是合理的。3.研究了PPePP-SAH的配位性能。通过对化合物三种构型的分子能量、偶极矩、分子静电势的分析,从理论上加深了电子结构特征与配位性能关系的认识。发现三个分子及对应的阴离子中O1、O2、N5和N6是最有可能发生配位反应的原子。此外,还发现I式是最稳定的构型,说明与其他构型相比,更容易得到以I式形式存在的晶体结构,这与实验结果—合成的晶体结构为I式相一致。
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