含氮杂环化合物是许多天然产物、药物制剂和具有生物活性物质的核心骨架。此外,含氮杂环骨架也逐渐地出现在催化剂的辅助配体中。其中,喹啉环骨架是含氮家族中最重要的成员之一。因此,如何高效地构建含喹啉骨架一直是合成化学领域重要的研究方向。相比于传统的合成方法,基于过渡金属催化C(sp2)-H键活化策略的喹啉化合物的合成方法具有独特的优势,因而受到特别的重视。在前人的工作基础之上,我们发展了钯催化2-乙烯基苯胺中端烯的选择性1,1-双官能化反应来构建喹啉骨架。该策略的创新点在于首次实现了2-乙烯基苯胺中端烯连续的1,1-双烯基化反应,一步反应构建了两个C(sp2)-C(sp2)、一个C(sp3)-N键、芳基的1,2-迁移和对甲苯磺酰基的消除。本文主要包括两部分内容:第一章本文对喹啉化合物合成和应用进行了概述,分析和总结了经典人名反应及其改进方法,以及近年来兴起的过渡金属催化的新方法。最后,特别介绍了与本文相关性较强的利用2-乙烯基苯胺为底物合成喹啉的方法。从原子学经济角度考量,此类方法为喹啉类化合物合成提供了新的机遇。第二章,发展了钯催化的2-乙烯基苯胺与炔烃之间的连续烯基化/胺化/吡啶化的新型串联反应。该反应一步形成四个σ键、一个π键和一个季碳中心,从简单原料一步构建了结构独特的环戊烯基并[b]喹啉骨架。该转化过程对2-乙烯基苯胺底物具有良好的适用性;但是对炔烃底物非常敏感,只适用富电子的二芳基炔烃。此外,对反应机理也进行了研究,得到了该转化过程的初步机制。此类末端烯的选择性1,1-双官能化反应的发现,对探索利用2-乙烯基苯胺或其类似物合成有应用价值的含氮杂环化合物提供了新思路。