含有NOBIN骨架的联芳基化合物在天然产物、药物分子以及有机功能材料等活性分子中广泛存在,特别是具有轴手性的联芳基化合物在有机配体和催化剂中的应用十分普遍。因此,合成各种联芳基化合物具有十分重要的意义,相关研究也引起了化学工作者的广泛关注。传统的合成方法主要依赖于过渡金属催化的交叉偶联反应和碳-氢键芳基化反应,它们大都需要金属催化剂,成本比较高,并且金属残余物的去除在药物开发方面具有很大挑战,不符合绿色化学的理念。为此,我们的目标是寻求一种经济、简洁、绿色的方法来构建联芳基化合物。经过不断尝试,我们发展了一种通过构建N,O-二芳基活性中间体,再经过该中间体的[3,3]-重排串联的策略,来合成NOBIN骨架的联芳基化合物,该策略利用两类不同的亲电试剂作为反应底物,分别与芳基羟胺或芳基氧胺反应,实现了一系列NOBIN类似物的高效合成,研究内容主要分为以下两个部分:第一部分,C-N键具有较高的键能,即使采用过渡金属催化C-N键断裂的方法仍然存在一定的困难,比较有效的方法是将胺类化合物转化为铵盐。季铵盐具有的稳定、操作安全、易于制备等优势,使其与各种亲核试剂的C-N键断裂的交叉偶联反应成为近年来的研究热点。我们选用芳基季铵盐为亲电试剂,在无金属添加剂的条件下,以叔丁醇钾为碱,二甲基亚砜为溶剂,25℃的温和条件,与易于制备的芳基羟胺实现了高效的[3,3]-重排串联反应,而且该反应具有条件温和、反应快速、官能团兼容性好、产率高等优点。第二部分,芳基高价碘具有温和、低毒、性质稳定、易于制备、环境友好等许多独特的优点。此外,它还是一种高亲电性的芳基化试剂。因此,我们以芳基高价碘为底物出发,与亲核试剂芳基氧胺反应,先形成一个高活性的N,O-二芳基中间体,此中间体再经过[3,3]-重排得到一系列高官能团化的具有NOBIN骨架的化合物。该策略以碳酸铯为碱,1,2-二氯乙烷为溶剂,30℃条件下在有无金属添加剂的情况下分别合成两种联芳基化合物,底物范围十分广泛,并且在进一步转换成手性化合物或杂环化合物方面具有巨大的研究潜力。