杂环化学是有机合成中的一个非常重要的分支,在现有的有机物中,杂环化合物的数量庞大,大约占总数的三分之一。因此,各种杂环化合物的合成备受关注。喹啉衍生物以及硫醚类化合物是两类非常重要的有机杂环化合物,在许多生物学、药物化学、材料学等领域中都被广泛地应用。本论文将围绕喹啉类化合物以及不对称芳基硫醚类化合物的合成主题展开研究,共分为两部分:1.铜催化醇的Friedlander反应研究。2.四丁基卤化铵催化不对称芳基硫醚的合成研究。一、铜催化醇的Friedlander反应研究。本部分首先综述了喹啉及其衍生物的应用以及文献合成方法,然后展开本部分工作的研究:以H20作为溶剂,在空气中用高效铜催化剂催化邻氨基苯甲醇与α位含有活泼的甲基或亚甲基的羰基化合物的Friedlander反应,实现了温和条件下的优良产率的喹啉衍生物的合成。二、四丁基卤化铵催化不对称芳基硫醚的合成研究。本部分首先对不对称芳基硫醚的合成方法进行了综述,其次介绍了在我们课题组前期研究的基础上,发展了一种不使用价格高、难于获得的氟代芳烃和氟离子催化剂,而是使用易于制备、低价易得的氯代或溴代杂芳烃为底物、使用更廉价的四丁基氯化铵或四丁基溴化铵作为催化剂,在温和的中性条件下方便地实现卤代杂芳烃和苯硫基三甲基硅之间的亲核取代反应的方法,以高产率地得到非对称芳基硫醚化合物。